Synthèses et fonctionnalisations de noyaux imidazolones : utilisations innovantes d'isonitriles et d'oxazolines

Syntheses and functionalizations of imidazolones cores : innovatives uses of isocyanides and oxazolines

• Auteur / Autrice : Steven Frippiat
• Direction : Christophe Hoarau, Laurent Bischoff
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie organique
• Date : Soutenance le 23/11/2020
• Etablissement(s) : Normandie
• Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale normande de chimie (Caen)
• Partenaire(s) de recherche : Etablissement de préparation : Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Saint-Etienne-du-Rouvray ; 1985-....)
• Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : Chimie organique, bioorganique : réactivité et analyse (Mont-Saint-Aignan, Seine-Maritime ; 1996-....)
• Jury : Président / Présidente : Jieping Zhu
• Jury : Examinateurs / Examinatrices : Christophe Hoarau, Laurent Bischoff, Laurent El Kaïm, Corinne Comoy, Sylvain Petit, Christine Baudequin
• Jury : Rapporteurs / Rapporteuses : Laurent El Kaïm, Corinne Comoy

Mots clés

Mots clés contrôlés

Imidazoline

Oxazoline

Isonitriles

Synthèse organique

Fonctionnalisation chimique

Analogues

Protéine fluorescente verte

Mots clés libres

Analogue de la GFP

Imidazolone

Green Fluorescent Protein

GFP analogous

Résumé

A ce jour, les dérivés d’imidazolones-4-arylidènes et dialkyles-(4,4’)-imidazolones font l’objet de nombreuses convoitises pour les scientifiques tant sur le domaine des matériaux via ses propriétés de fluorescence, que sur celui du médical, en particulier pour le traitement de maladies comme les cancers, l’hypertension ou la maladie d’Alzheimer. Les chimistes n’ont eu de cesses de présenter des procédés de synthèses plus originaux les uns que les autres pour l’obtention de ces imidazolones. Cependant, ces méthodes parfois anciennes, peuvent sembler être en décalage avec les demandes d’accéder en une seule étape à un large panel de dérivés hautement fonctionnels. De plus, ces voies de synthèses ne répondent plus à enjeux actuels : être davantage économiques en terme d’étapes mais aussi d’atomes. C’est pourquoi il nous a semblé important de proposer nous-mêmes des solutions dans l’optique de répondre à ces problématiques à l’aide d’une fonction particulière : la fonction isonitrile.

Up until now, arylidene-4-imidazolones and dialkyl-(4,4’)-imidazolones derivatives are subject of longing for scientists both in the field of materials with fluorescence properties, and medical area, in particular for the treatment of diseases such as cancer, high blood pressure or Alzheimer's disease. Chemists have constantly presented synthetic methods, each more original than the other for the synthesis of these imidazolones. However, these old methods can appear to be out of step with the demands for one-step access to a large panel of highly functional derivatives. In addition, these synthetic routes are no longer respond to current challenges : being more economical in terms of synthetic’s step but also of atoms. This is why it seemed important to us to come up with some solutions in order to respond to these problems according to a particular function: the isocyanide function.