Réactions multi composants et essais d’accès à de nouveaux pentazoles

Multicomponent reactions and access tries to new pentazoles

• Auteur / Autrice : Claude Narboni
• Direction : Laurent El Kaïm
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance le 14/06/2017
• Etablissement(s) : Université Paris-Saclay (ComUE)
• Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale Interfaces : matériaux, systèmes, usages (Gif-sur-Yvette, Essonne, France ; 2015-....)
• Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : École nationale supérieure de techniques avancées (Palaiseau). Unité de Chimie et Procédés
• Partenaire(s) de recherche : établissement opérateur d'inscription : École nationale supérieure de techniques avancées (Palaiseau ; 1970 -....)
• Jury : Président / Présidente : Cyrille Kouklovsky
• Jury : Examinateurs / Examinatrices : Laurent El Kaïm, Guy Jacob, Laurence Grimaud, Hervé Graindorge
• Jury : Rapporteurs / Rapporteuses : Guillaume Prestat, Franck Suzenet
• DOI : 10.70675/59f12650zcfcez4ac7zbf30zd458583f48c3

Mots clés

Mots clés contrôlés

Azote

synthèse chimique

Mots clés libres

Imcr

Passerini

Tsuji-Trost

Hedm

Pentazole

Résumé

Ces travaux proposent d'explorer lachimie de l'azote, de la synthèse de moléculespauvres en azote à visée biologique à lasynthèse de molécules très riches en azote papplication en propulsion.La première partie porte sur la synthèse demolécules contenant peu d'azote. Le but est decompléter les bibliothèques de réactionsdisponibles pour la synthèse de moléculesnaturelle ou à forte activité biologique. Pour cefaire, les réactions multicomposants mettant enjeu des isonitriles sont des outils de choix : ellespermettent d'obtenir des structures complexesen très peu d'étapes. Nous avons testé diversnucléophiles dans une séquence réactionnellePasserini / Tsuji-Trost suivie de différentespost-condensations. Nous avons ainsi pu obtenirdes molécules aussi variées que des lactames,des diènes, des cyclopentanes, descyclopentènes ou encore des pyrroles.La seconde partie se concentre sur de nouvellesmolécules énergétiques très riches en azoNous nous sommes intéressés au pentazoles,avenir des HEDM. La modélisation desmolécules cibles nous a permis de sélectionnerales plus prometteuses et de tester leur faisabilitéen synthèse.

This work proposes to explore thechemistry of nitrogen, from the synthesis oflow-in-nitrogen molecules with potentialbiological activity to the synthesis of veryhigh-in-nitrogen molecules for application inpropulsion.The first part deals with the synthesis ofmolecules containing little nitrogen. The aim isto supplement the library of reactions availablefor the synthesis of natural molecules ormolecules with biological activity. To achievethis, multicomponent reactions involvingisonitriles are tools of choice: they enablesynthesis of complex structures in very fewsteps. We tested various nucleophiles in aPasserini / Tsuji-Trost reaction sequencefollowed by different post-condensations. Wehave thus been able to obtain molecules asvaried as lactams, dienes, cyclopentanes,cyclopentenes or even pyrroles.The second part focuses on new energymolecules rich in nitrogen. We were interestedin pentazoles, the future of HEDM. Themodeling of the target molecules allowed us toselect the most promising ones, to then testtheir feasibility in synthesis.