Synthèse de dérivés linéaires et cycliques de l'acide cholique ; étude des propriétés physiques et de l'énantiosélectivité par chromatographie en phase gazeuse haute résolution

par Nicolas Bucaille

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Jean-Claude Combret.

Soutenue en 1998

à Rouen .


  • Résumé

    Une revue bibliographique a été consacrée aux phases stationnaires chirales en chromatographie en phase gazeuse, ainsi qu'à l'acide cholique, et justifie l'intérêt de ce précurseur naturel pour élaborer de nouvelles phases stationnaires chirales. Les possibilités de transformation régiosélective de l'acide cholique nous ont permis de synthétiser plusieurs structures diversement fonctionnalisées, des dimères linéaires et des oligomères cycliques ou cyclocholates dont la caractérisation a été réalisée par spectrométrie de masse FAB, MALDI-TOF ET RMN 1H. De plus, les propriétés thermiques de ces phases ont été étudiées par calorimétrie différentielle programmée. Ces synthèses nous ont permis de disposer d'un ensemble de structures dont nous avons évalué le potentiel de reconnaissance chirale en chromatographie en phase gazeuse. Pour cela, les phases sont déposées, pures ou diluées dans un polysiloxane, sur la paroi de tubes capillaires en silice fondue. L'étude systématique de l'efficacité des colonnes et de l'énantiosélectivité des phases stationnaires est présentée. Les résolutions d'énantiomères de dérivés d'aminoacides, d'amines et d'alcools sont obtenues. L'ensemble de ces études nous a permis de montrer l'importance de différents paramètres régissant la sélectivité de ces phases constituées de sélecteur chiral et de polysiloxane.


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  • Détails : 1 vol. (209 p.)
  • Annexes : Bibliogr. 167 références

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  • Bibliothèque : Université de Rouen. Service commun de la documentation. Section sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 98/ROUE/S099
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