Syntheses de dicetones un, quatre

Syntheses of one, four diketones

• Auteur / Autrice : PASCAL BREUILLES
• Direction : Marc Julia
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance en 1988
• Etablissement(s) : Paris 6

Mots clés

Mots clés libres

Chimie

Chimie organique

Addition chimique

Oxydation

Substitution chimique

Cycloaddition

Ozonolyse

Cetone

Sulfone

Sulfure organique

Enone

Compose ethylenique

Dicetone

Compose monocyclique

Acide carboxylique

Compose dienique

Heterocycle oxygene

Macrocycle

Lactone

Manganese compose|ent

Cuivre compose|ent

Sulfone(chloromethyl-2 allyl phenyl)|ent

Pyrenophorine|fin

Chrysanthenique acide|fin

Jasmone|fin

Addition reaction

Oxidation

Chemical substitution

Cycloaddition

Ozonolysis

Ketone

Sulfone

Organic sulfide

Enone

Ethylenic compound

Diketone

Monocyclic compound

Carboxylic acid

Dienic compound

Oxygen heterocycle

Macrocycle

Lactone

Manganese compounds

Copper compounds

Résumé

Trois nouvelles methodes de synthese de dicetones 1-4 sont proposees: la premiere par addition oxydante, a l'aide de sels de manganese et de cuivre, de cetones a des isopentenyl sulfones; la seconde par substitution allylique de sulfures ou de sulfones par des cetones enolisables; la troisieme par cycloaddition a une enone d'un nouveau reactif: la chloromethyl-2 allylphenylsulfone. Les produits de ces trois reactions sont des cetones comportant un groupe methylene en position 4 alors facilement transformees en dicetones par ozonolyse. L'utilite synthetique de ces trois methodes est illustree par la synthese de plusieurs composes naturels: pyrenophorine, acide chrysanthemique et jasmone