Synthèse totale de Phytofuranes, métabolites de l'acide stéaridonique

Total synthesis of Phytofurans, metobiltes from stearidonic acid

• Auteur / Autrice : Pauline Fischer
• Direction : Jean-Marie Galano, Camille Oger
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Ingénierie biomoléculaire
• Date : Soutenance le 09/12/2022
• Etablissement(s) : Université de Montpellier (2022-....)
• Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale Sciences Chimiques (Montpellier ; 2015-....)
• Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : Institut des Biomolécules Max Mousseron (Montpellier)
• Jury : Président / Présidente : Gérard Audran
• Jury : Examinateurs / Examinatrices : Jean-Marie Galano, Camille Oger, Gérard Audran, Laurent Evanno, Amandine Guérinot, Renata Marcia de Figueiredo
• Jury : Rapporteurs / Rapporteuses : Laurent Evanno, Amandine Guérinot

Mots clés

Mots clés contrôlés

Synthèse totale

Métabolites

Stress oxydatif

Mots clés libres

Synthèse totale

Stress oxydant

Lipides oxygénés

Phytofuranes

Total synthesis

Oxidative stress

Oxygenated lipids

Phytofurans

Résumé

Lors d'un stress oxydant, les acides gras polyinsaturés présents en grande quantité dans les membranes phospholipidiques, sont métabolisés en composés de structure tétrahydrofuranique appelés les isofuranoïdes. Nous nous sommes intéressés à la synthèse de ces molécules afin d'obtenir une nouvelle classe de biomarqueurs du stress oxydant et de connaître leurs activités biologiques. Deux Phytofuranes issues de la métabolisation de l'acide stéaridonique (SDA, C18:4, n-3) ont été synthétisées par voie racémique. Une version asymétrique est en cours de réalisation.

During an oxidative stress, the polyinsaturated fatty acids prensent in large amounts on phospholipidic membranes are metabolised to tetrahydrofuranic structures called isofuranoids. We were interested in the synthesis of these molecules in order to get a new class of oxidative stress biomarkers and to determine their biological activities. Two Phytofurans, from the stearidonic acid (SDA, C18:4, n-3) metabolisation were synthetised by a racemic pathway. An asymmetric version is on going.