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Hémisynthèse de dérivés de l'acide grandiflorénique et évaluation préliminaire de leur activité biologique

par Nurby Rios Tesch

Thèse de doctorat en Chimie Organique

Sous la direction de Denis Deffieux.

Thèses en préparation à Bordeaux en cotutelle avec l'Universidad de Los Andes (ULA) , dans le cadre de École doctorale des sciences chimiques (Talence, Gironde) , en partenariat avec Institut des Sciences Moléculaires (laboratoire) et de Synthèse organique et substances naturelles (ORGA) (equipe de recherche) depuis le 01-10-2013 .


  • Résumé

    Ces travaux de thèse décrivent l'hémisynthèse de dérivés de l'acide grandiflorénique (AG). Ce produit naturel a dans un premier temps été converti en ent-kaur-9(11),16-dien-19-ol, composé qui a ensuite été estérifié dans les conditions de Steglich par une série d'acides benzoïques diversement substitués. Aux douze nouveaux composés ainsi obtenus a été ajoutée la synthèse du 9(11),16-dien-19-(2-méthyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)éthyl-ent-kaurène. Ces dérivés de l'AG ont été soigneusement purifiés, puis complètement caractérisés (IR, SM, RMN 1D et 2D) en vue de leur évaluation biologique. L'activité antibactérienne a été testée sur différentes souches bactériennes comme Staphylococcus aureus, Enterococcus faecalis, Klebsiella pneumoniae, Pseudomonas aeruginosa et Escherichia coli. Les propriétés fongicides ont été évaluées sur Candida albicans et C. krusei. L'activité anti-inflammatoire in vivo a été étudiée sur des souris BIO:NMRI en utilisant le test de l'œdème de l'oreille induit par le xylol. Les dérivés d'acide grandiflorénique n'ont malheureusement montré aucune activité antibactérienne, ni antifongique, mais leur activité anti-inflammatoire s'est montrée prometteuse dans le cas de l'inflammation aiguë, le 9(11),16-dien-18-[2-(4-isobutylphényl)propyl]-ent-kaurène se révélant être le meilleur composé.

  • Titre traduit

    Hemisynthesis of Grandiflorenic Acid Derivatives and Preliminary Evaluation of their Biological Activity


  • Pas de résumé disponible.