Thèse soutenue

Nouvelles approches pour la préparation de composés hétérocycliques saturés
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Auteur / Autrice : Manon Dupuis
Direction : Fabrice DénèsMonique Mathé-Allainmat
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie organique
Date : Soutenance le 09/04/2021
Etablissement(s) : Nantes
Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale Matière, Molécules Matériaux et Géosciences (Le Mans)
Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : Chimie Et Interdisciplinarité : Synthèse, Analyse, Modélisation (Nantes)
Jury : Président / Présidente : Sandrine Py
Examinateurs / Examinatrices : Jacques Lebreton
Rapporteurs / Rapporteuses : Sébastien Comesse, Christophe Meyer

Mots clés

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Mots clés contrôlés

Mots clés libres

Résumé

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Les hétérocycliques saturés à 5 et 6 chaînons sont des fragments clés présents dans de nombreux composés naturels ou possédant une activité biologique. Pour exemple, les tétrahydropyranes (THF) et tétrahydrofuranes (THF) sont des motifs récurrents dans le squelette de composés complexes. La complexité de ces structures est mise en avant par la présence de divers substituants au différentes positions possible du cycle ainsi que de la stéréochimie relative des centres stéréogènes concernés. De nombreuses méthodes de préparation de motifs THF et THP sont disponibles au sein de la littérature. Cependant, aucune de ces méthodes n’est vraiment générale lorsque le modèle de substitution et la configuration relative sont pris en compte. En conséquence le développement de stratégies de synthèse pour accéder à cette classe importante de composés est toujours pertinent.Dans le cadre de ce projet de recherche, le développement de méthodologie de synthèse innovantes et efficaces pour accéder à des motifs tétrahydropyranes polysubstitués de manière stéréosélective sera présenté. Cette méthode dont les paramètres ont été initialement optimisés a été appliquée à plusieurs substrats synthétisés permettant la formations de noyaux THP variés. Le développement d’une seconde méthodologie permettant d’accéder à des motifs tétrahydrofuranes à partir de précurseurs similaire a également été initiée et sera présentée dans ce mémoire.