Fonctionnalisation des liaisons C-H pallado-catalysées : un outil efficace et moderne pour accéder à des composés d'intérêts

Pd-catalyzed C-H bond functionalization : an effective and modern tool to access compounds of interest

• Auteur / Autrice : Mu-Yi Chen
• Direction : Philippe Jubault, Tatiana Besset
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie organique
• Date : Soutenance le 27/11/2020
• Etablissement(s) : Normandie
• Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale normande de chimie (Caen)
• Partenaire(s) de recherche : Etablissement de préparation : Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Saint-Etienne-du-Rouvray ; 1985-....)
• Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : Chimie organique, bioorganique : réactivité et analyse (Mont-Saint-Aignan, Seine-Maritime ; 1996-....)
• Jury : Président / Présidente : Mihaela Gulea
• Jury : Examinateurs / Examinatrices : Philippe Jubault, Tatiana Besset, Anis Tlili, Xavier Pannecoucke, Rafael Gramage-Doria
• Jury : Rapporteurs / Rapporteuses : Mihaela Gulea, Anis Tlili

Mots clés

Mots clés contrôlés

Arylation

Synthèse (chimie)

Composés hétérocycliques

Chloration

Fluor -- Composés organiques

Catalyseurs au palladium

Activation (chimie)

Liaisons carbone-hydrogène

Mots clés libres

Activation de liaison C-H

Chloration sélective

Chimie organique du fluor

C-H bond activation

Pd-catalysis

Organic fluorine chemistry

Selective chlorination

Heterocycle synthesis

Résumé

De nos jours, la fonctionnalisation dirigée de liaisons C-H catalysée par un métal de transition apparaît comme un outil de synthèse organique clé pour accéder à des molécules complexes de manière plus efficace, offrant ainsi de nouvelles voies de synthèse vers des composés d'intérêt. Par ailleurs, le domaine de recherche de la chimie du fluor a connu un essor considérable. En particulier, le motif SCF₃ a fait l'objet d'une attention particulière de la part de la communauté scientifique du fait de ses propriétés remarquables. Par conséquent, dans ma thèse de doctorat, nous nous concentrons sur la synthèse de plusieurs composés d'intérêt via la fonctionnalisation de liaisons C-H catalysée par le Palladium, mettant ainsi en évidence le fort potentiel de cette stratégie.

Nowadays, transition metal-catalyzed directed C-H bond functionalization appears as a key organic synthetic tool for accessing molecular complexity in a more sustainable way, offering hence new synthetic routes to compounds of interest. Besides, the organofluorine chemistry field has witnessed a very fast expansion. ln particular, the SCF₃ moiety has attracted a special interest from the scientific community because of its remarkable properties. Therefore, in my PhD thesis, we focus on the synthesis of several compounds of interest via the Pd-catalyzed C-H bond functionalization, showcasing hence the high potential of this strategy.