Synthèses et propriétés de dibenzoBODIPYs : orthogonalité et chiralité

Syntheses and properties of dibenzoBODIPYs : orthogonality and chirality

• Auteur / Autrice : Mustapha Khelladi
• Direction : Gilles Ulrich
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance le 24/11/2016
• Etablissement(s) : Strasbourg
• Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....)
• Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : Institut de Chimie et Procédés pour l'Energie, l'Environnement et la Santé (Strasbourg ; 1997-....)
• Jury : Président / Présidente : Jean-Marc Weibel
• Jury : Rapporteurs / Rapporteuses : Jean-Marc Escudier, Anthony Romieu

Mots clés

Mots clés contrôlés

Chiralité

Sondes fluorescentes

Composés hétérocycliques

Synthèse (chimie)

Cyanines

Mots clés libres

DibenzoBODIPYs

Émission dans le rouge/proche infrarouge

Chiralité

BODIPY β-fusionné

DibenzoBODIPYs

Red / near infrared emission

Chirality

Β‑fused BODIPYs

Résumé

Lors de ces trois années de thèse, le développement de nouvelles molécules luminescentes, reposant sur la stabilisation d’un squelette dibenzoBODIPY a été réalisé. Dans un premier temps, la modulation des propriétés photophysiques a été effectuée (par introduction de groupement aromatique et/ou donneur soit lors de la formation du dibenzoBODIPY, soit par couplage croisé). Dans un second temps, nous nous sommes intéressés à la synthèse de dibenzoBODIPYs dissymétriques. La dissymétrie des composés a été réalisée soit par condensation mixte de dicétone soit par mono-couplage des dibenzoBODIPYs. L’utilisation de ces derniers a permis d’obtenir des dibenzoBODIPYs chiraux (soit par formation de liaison C-B, soit par formation de liaison B-O). La mono-fonctionnalisation intramoléculaire par le groupement phénol formé in situ est la première à ce jour. Enfin la formation de nouveau BODIPYs β-fusionnés par un hétérocycle a été entrepris. Nous avons synthétisé le premier BODIPY β-fusionné par un benzofurane.

During this PhD, the development of new luminescent molecules based on the stabilization of a dibenzoBODIPY scaffold was performed. Firstly, the modulation of the photophysical properties was carried out by the introduction of an aromatic and/or a donor group, either during the formation of dibenzoBODIPY or by cross-coupling. Secondly, we were interested in the synthesis of asymmetrical dibenzoBODIPYs. The dissymmetry of compounds was done either by mixed condensation of a diketone or by dibenzoBODIPYs mono-coupling. The use of the latters yielded chiral dibenzoBODIPYs either by C-B bond formation, or by B-O bond formation. Intramolecular mono-functionalization phenol formed in situ has never been reported so far. Finally, the synthesis of β‑fused BODIPYs with a heterocycle was undertaken. We synthesized the first β‑fused BODIPYs by a benzofuran