Design, synthèse et activité organocatalytique de spiropyrazolidinones pour l'activation iminium et réactions d'échanges H/D organocatalytiques

Design, synthesis and organocatalytic activity of spiropyrazolidinones for iminium activation and organocatalytic H/D exchange reactions

• Auteur / Autrice : Fabien Perez
• Direction : Yoann Coquerel, Jean-Antoine Rodriguez
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie organique
• Date : Soutenance le 16/12/2016
• Etablissement(s) : Aix-Marseille
• Ecole(s) doctorale(s) : Ecole èdoctorale Sciences Chimiques (Marseille ; 1996-....)
• Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : Institut des sciences moléculaires de Marseille (ISM2)
• Jury : Président / Présidente : Ariane Jalila Simaan
• Jury : Examinateurs / Examinatrices : Yoann Coquerel, Muriel Amatore, Julie Broggi
• Jury : Rapporteurs / Rapporteuses : Nicolas Duguet, Sylvain Oudeyer

Mots clés

Mots clés contrôlés

Activation (chimie)

Vilsmeier, Réactifs de

Organocatalyse

Mots clés libres

Organocatalyse

Activation iminium

Nhc

Base de Brønsted

Échange H/D

Organocatalysis

Iminium activation

Nhc

Brønsted base

H/D exchange

Résumé

Depuis les années 2000, le domaine de l’organocatalyse est en plein essor. Une vue d’ensemble des différents modes d’activation organocatalytique fera l’objet du premier chapitre. Malgré les avancées considérables faites dans l’activation par liaison covalente, particulièrement dans l’aminocatalyse par activation iminium, des progrès sont encore possibles au niveau de l’activité catalytique des organocatalyseurs. Une large partie du travail détaillé dans le deuxième chapitre concerne le design puis le développement de deux voies de synthèse permettant de préparer une nouvelle classe d’organocatalyseurs pour l’activation iminium ainsi que leurs tests d’activité catalytique. Enfin, le troisième chapitre est consacré à l’étude de réactions d’échange H/D organocatalysées par les carbènes N-hétérocycliques.

Since the begining of 2000, the field of organocatalysis has performed a lot of improvements. An overview of the different modes of activation of this field will constitute the first chapter. Despite the improvements in the domain of activation by covalent bond, specially for the iminium activation, some enhancements of the catalytic activity of organocatalysts are still possible. A major part of the work developped in the second chapter will be focused on the design then the synthesis of a new class of organocatalysts for iminium activation and their catalytic activity tests. Then the third chapter will be dedicated to the H/D exchange reactions organocatalyzed by N-heterocyclic carbenes.