Utilisation de l'acide tartrique pour des synthèses stéréocontrôlées de métabolites d'acides gras polyinsaturés

Use of tartaric acid for stereocontrolled syntheses of polyunsaturated fatty acids metabolites

• Auteur / Autrice : Benjamin Gosse-Kobo
• Direction : René Grée
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Sciences chimiques
• Date : Soutenance en 1990
• Etablissement(s) : Rennes 1

Mots clés

Mots clés contrôlés

Synthèse (chimie)

Acides gras insaturés

Tartrique, Acide

Résumé

Le travail présenté dans ce memoire concerne la synthèse totale stéréocontrôlée de dérives hydroxyles d'acides gras en c#1#8 d'importance biologique à partir de l'acide l-tartrique comme précurseur chiral. Les deux premiers chapitres décrivent la synthèse de quatre composés trihydroxyles dont trois d'entre eux ont été isolés de variétés de riz soumises à l'attaque d'un champignon parasite pyricularia orizae et agissent comme substances d'auto-défense. L'o-isopropylidène l-threitol, obtenu à partir de l'acide l-tartrique a été transformé en un aldéhyde intermédiaire clé commun à ces synthèses. L'introduction de la chaîne latérale restante a mis en jeu soit un -cetoylure stabilise, soit un réactif organométallique de cérium (III) et une étape d'alkylation. Le troisième chapitre concerne l'étude de la synthèse d'un métabolite monohydroxyle en c#1#8 isole de tissus humains. L'échec d'une première stratégie assez courte à partir de l'acide malique nous a conduit à étudier une seconde stratégie utilisant un intermédiaire préparé également à partir de l-tartrique et commun avec les synthèses precédentes.