Double organocatalyse pour le développement de Michael-initié organocascades énantiosélectifs

Dual organocatalysis for the development of Michael-initiated enantioselective organocascades

• Auteur / Autrice : Yajun Ren
• Direction : Yoann Coquerel, Jean-Antoine Rodriguez
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Sciences Chimiques
• Date : Soutenance le 27/10/2015
• Etablissement(s) : Ecole centrale de Marseille en cotutelle avec Ecole centrale de Marseille, Ecole centrale de Marseille
• Ecole(s) doctorale(s) : Ecole èdoctorale Sciences Chimiques (Marseille ; 1996-....)
• Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : Institut des sciences moléculaires de Marseille (ISM2) - Institut des Sciences Moléculaires de Marseille / ISM2

Mots clés

Mots clés contrôlés

Synthèse totale

Organocatalyse

Mots clés libres

Enantioselectivité

Michael-initié

NHC

Base de Bronsted

Bases de Lewis

Enantioselectivity

Michael-initiated

NHC

Bronsted base

Lewis base

Résumé

Les travaux de recherche fondamentale présentés ici sont ancrés au cœur de la chimie organique de synthèse moderne, et plus particulièrement dans le domaine de la multi-organocatalyse énantiosélective. Dans ce manuscrit, nous avons identifié deux organocascades originales et démontré la pertinence synthétique de l'une d'elle par des applications en synthèse totale de produits naturels. L’originalité de ce travail repose sur l’utilisation d’un NHC de la classe des 1,3-imidazol-2-ylidenes comme base de Brønsted ou base de Lewis organocatalytique

The basic research work presented herein is anchored at the core of modern synthetic organic chemistry, and more specifically in the field of enantioselective multi-organocatalysis. In this manuscript, we have identified two original organocascades and demonstrated the synthetic relevance of one of these through applications in total synthesis. The originality of the work lies on the use of a 1,3-imidazol-2-ylidene NHC as an organocatalytic Brønsted or Lewis base.