Incorporation des principes de la chimie verte dans la synthèse de semi-conducteurs organiques

Incorporation of the green chemistry principles in the synthesis of organic semiconductors

• Auteur / Autrice : Alexandre Faurie
• Direction : Pierre Frère
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie organique, minérale, industrielle
• Date : Soutenance le 06/11/2015
• Etablissement(s) : Angers
• Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale Matériaux, Matières, Molécules en Pays de la Loire (3MPL) (Le Mans ; 2008-2021)
• Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : Institut des Sciences et Technologies Moléculaires d'Angers (MOLTECH-ANJOU) - Institut des Sciences et Technologies Moléculaires d'Angers (MOLTECH ANJOU) / MOLTECH ANJOU
• Jury : Président / Présidente : Franck Suzenet
• Jury : Examinateurs / Examinatrices : Erwan Le Grognec, Stéphanie Legoupy
• Jury : Rapporteurs / Rapporteuses : Jean-Manuel Raimundo, Hugues Brisset

Mots clés

Mots clés contrôlés

Fluorescence

Photopiles

Écologie chimique

Semiconducteurs organiques

Mots clés libres

Systèmes conjugués linéaires

Cellules solaires organiques

Etain supporté

Linear conjugated systems

Organic solar cells

Supported tin reagent

Résumé

Les travaux réalisés aux cours de cette thèse ont pour but de proposer une alternative verte à la synthèse de nouveaux systèmes conjugués linéaires pour des applications en électronique plastique. La première partie sera consacrée à l’élaboration de systèmes conjugués de type D-A par une combinaison de réactions vertes : substitution nucléophile aromatique et condensation de Knoevenagel réalisées,respectivement, dans l’eau et l’éthanol. De plus, une nouvelle méthodologie sera explorée pour rendre le couplage de Stille plus éco-compatible : l’utilisation de réactifs stannylés supportés sur liquide ionique ou billes de polymère. Par cette nouvelle approche, de nouvelles structures moléculaires ont été synthétisées et ont aussi montré leur efficacité comme matériau donneur pour cellules solaires organiques.La deuxième partie s’intéressera aux relations entre structure, organisation à l’état solide et luminescence des distyrylfuranes, lorsque les substituants aromatiques latéraux varient. Le coeur furane est produit à partir de la biomasse, et les substituants sont insérés par condensation de Knoevenagel. Une étude similaire sera mise en place pour deux dérivés de benzodifurane,qui seront en plus testés en tant que matériau donneur.

This work stands for an alternative and green synthesis of new linear conjugated systems that will serve for applications in organic electronics.The first part is devoted to the design and synthesis of D-A-type conjugated systems by a combination of green reactions: nucleophilic aromatic substitution and Knoevenagel condensation, which are performed in water and ethanol, respectively. Also, a green methodology will be applied to the Stille cross-coupling by using ionic liquid, or polymer,-supported reagents. By this new approach, efficient donor materials for solar cells have been produced.The second part will focus on the relationships between the structure, the solid state organization and the luminescence of distyrylfurans with the variation of thearomatic substituants. The center of the molecule, a furan, is produced from biomass, and the aromatic substituants are incorporated by Knoevenagel condensation. A similar study will be performed on two benzodifuran derivatives, which will be also tested for solar cell applications.