Etude phytochimique de deux espèces de Platanaceae européennes Platanus acerifolia (France) et Platanus orientalis (Grèce)

Phytochemical study of two european species Platanaceae, Platanus acerifolia (France) and Platanus orientalis (Greece)

• Auteur / Autrice : Quoc Dang Thai
• Direction : Sylvie Michel, Alexios Léandros Skaltsounis
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Pharmacognosie
• Date : Soutenance le 10/07/2014
• Etablissement(s) : Paris 5 en cotutelle avec Ethnikó kai Kapodistriakó panepistī́mio Athīnṓn (Grèce)
• Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale Médicament, toxicologie, chimie, imageries (Paris ; 2014-....)
• Jury : Président / Présidente : Elisabeth Seguin
• Jury : Examinateurs / Examinatrices : Sylvie Michel, Alexios Léandros Skaltsounis, Elisabeth Seguin, Jean-Hugues Renault, Roxane Tenta, Brigitte Deguin, Sofia Mitakou
• Jury : Rapporteurs / Rapporteuses : Jean-Hugues Renault, Roxane Tenta

Mots clés

Mots clés contrôlés

Flavonoïdes

Chromatographie

Phytoestrogènes

Chimie végétale

Emploi en thérapeutique

Platanacées

Mots clés libres

Platanus orientalis

Platanus x acerifolia

Tiliroside

Platanoside

Flavonols prenylés

Platadihydrochalcone

Platafuranocoumarine

Phytoestrogènes

Platanus orientalis

Platanus x acerifolia

Tiliroside

Platanoside

Flavonoids

Platadihydrochalcones

Platafuranocoumarines

Phytoestrogens

Résumé

Le platane est un arbre de la famille des Platanaceae très commun en ville en particulier en Europe et dans toutes les zones tempérées. Les espèces du genre Platanus et plus particulièrement l’espèce Platanus orientalis, très répandue en Grèce, sont sévèrement attaquées par des agents phytopathogènes provoquant le chancre coloré du platane, l’anthracnose ou l’oïdium. En revanche, Platanus acerifolia, un hybride obtenu entre P. occidentalis and P. orientalis, très commun en France, se montre plus résistant vis-à-vis de ces pathogènes. L’étude par HPLC d’extraits de deux espèces de Platanaceae européennes P. acerifolia et P. orientalis a montré des différences selon le solvant d’extraction. L’extrait dichlorométhanique de P. acerifolia s’est montré plus riche en composés que l’espèce P. orientalis. Par contre, les chromatogrammes obtenus à partir des extraits méthanoliques sont très similaires et dominés par les deux composés majoritaires (tiliroside et platanoside). Des techniques préparatives comme la chromatographie de partage centrifuge (CPC), la moyenne pression (MPLC), la chromatographie sur colonne de Sephadex ou sur résine XAD-7 ont été utilisées afin d’isoler les différents constituants majoritaires et d’identifier les composés qui diffèrent d’une espèce à l’autre. L’élucidation structurale est réalisée grâce à des techniques telles que HR-EIS-MS et RMN 1D & 2D. L’étude de l’extrait dichlorométhanique nous a permis de compléter la connaissance phytochimique de ces deux plantes européennes et a conduit à l’isolement et à la détermination structurale de 38 molécules dont 7 composés nouveaux (1 coumarine, 3 flavonols prenylés, 2 dihydrochalcones, un terpénoïde. Par ailleurs, l’extrait méthanolique a conduit d’une part à l’isolement du tiliroside et du platanoside majoritaires et d’autre part à l’isolement de composés minoritaires, trente-trois autres molécules dont 5 nouveaux composés (1 flavonol glucosylé, 3 coumarines, 1 dihydrochalcone). Enfin, l’évaluation biologique des composés isolés in vitro ou in vivo a été réalisée sur différentes cibles : activités antifongiques, anti-âge, antioestrogéniques. Les activités cytotoxiques sur les cellules de cancer du sein MCF-7 et sur les cellules de cancer de l’endomètre (ISHIKAWA).

Platanus is a small genus of trees belonging to Platanaceae family, very common in Europe and temperate zones. Platanus species, and especially Platanus orientalis (Oriental plane), wide-spread in Greece are known to be severely attacked by phytopathogens such as Ceratocystis fimbriata f. sp. platani for canker stain, Apiognomonia veneta for anthracnose and Microsphaera platini for powdery mildew. However Platanus acerifolia (London plane), a hybrid between the P. occidentalis and P. orientalis, which is very common in France, have been found to be resistant to these pathogenic fungi. The HPLC profile of the dichloromethane extracts of the two species P. orientalis and P. acerifolia revealed a qualititative difference whereas, the methanol extracts were found to be similar with two predominant phenolic constituents (tiliroside and platanoside) present in both species. Further isolation and purification of their secondary metabolites were performed using various chromatographic techniques (CPC, MPLC, CC, XAD-7, Sephadex LH20, prep-TLC) and their identification was performed by HRMS and NMR (1 & 2D) spectroscopy. The studies of dichloromethane extract allowed us to deal with phytochemical knowledge of these two European plants in depth and led to isolation and structural elucidation of 38 compounds including 7 news constituents (1 coumarin, 3 flavonols, 2 dihydrochalcones and 1 terpenoid). Moreover, the methanol extract led to the isolation of their major constituents (tiliroside and platanoside) in one step. Furthermore, 33 minors compounds were isolated including 5 news compounds (one flavonol glycoside 3 coumarins and 1 dihydrochalcone). In addition, the isolated compounds have been subjected to in vitro or in vivo evaluation on different targets: antifungal, anti-ageing, anti-oestrogenic properties. Finally, the cytotoxic activity was studied on breast cancer cells (MCF-7) and endometrial cancer (Ishikawa).