Hélices simples et hélices doubles d'oligoamides aromatiques de synthèse

Single hélices and double hélices of synthetic aromatic oligoamides

• Auteur / Autrice : Victor Maurizot
• Direction : Ivan Huc
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie organique
• Date : Soutenance en 2003
• Etablissement(s) : Bordeaux 1

Mots clés

Mots clés contrôlés

Chiralité

Composés aromatiques

Amides

Systèmes auto-organisés

Chimie supramoléculaire

Résumé

Les oligomères de la 2,6-diaminopyridine et de l'acide 2,6-pyridinedicarboxylique ont été conçus de façon à s'auto-organiser en hélice moléculaire. Cette architecture a été caractérisée dans le solide et en solution dans des solvants organiques. La préparation d'oligomères hydrosolubles a permis d'observer la stabilité de cet arrangement en solution aqueuse. Le sens d'hélicité peut être contrôlé par interactions intra ou inter-moléculaires avec des groupes chiraux. Ces composés ont aussi la particularité de s'auto-assembler en double hélice. L'étude des facteurs influant sur cette dimérisation tels que le solvant, les substituants portés par les pyridines, ainsi que la longueur du brin permet de proposer qu'elle résulte principalement de contacts aromatiques inter-brins. Afin de synthétiser de longues doubles hélices, l'incorporation d'unités déstabilisantes ou de bras espaceurs dans l'oligomère sont proposés pour contrecarrer la diminution de la dimérisation observée lors de l'augmentation de la longueur de l'oligomère.