Synthese asymetrique d'amino-hydroxy-acides

Asymmetric synthesis of hydroxy-amino acids

• Auteur / Autrice : Noureddine Khiar
• Direction : Guy Solladié
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance en 1989
• Etablissement(s) : Université Louis Pasteur (Strasbourg) (1971-2008)

Résumé

Nous avons mis au point une synthese asymetrique avec recuperation de l'inducteur de chiralite qui a permis d'obtenir la s() isoserine optiquement pure avec un rendement global de 70 a 80% et l'acide (2s,3r) amino-3-hydroxy-2-methyl5-hexanoique naturel avec un rendement global de 45%. Nous avons utilise une nitroaldolisation qui est une reaction equilibree et nous avons montre qu'en jouant sur l'aptitude complexante du kf il etait possible d'obtenir preferentiellement un diastereomere (77%) lors de la formation simultanee de deux carbones asymetriques. Une strategie de synthese de la statine basee sur une reaction d'ene a ete trouvee, cependant quelques etapes restent a optimiser. Nous avons egalement propose et mis au point le maf: un reactif de deprotection d'ethers silyles particulierement utile, la reaction ne necessitant aucun traitement aqueux