Exploration du Benzothioxanthène imide : fonctionnalisation et utilisation

Exploration of Benzothioxanthene Imide : functionalization and Applications

• Auteur / Autrice : Korentin Morice
• Direction : Clément Cabanetos, Philippe Blanchard
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie organique
• Date : Soutenance le 11/02/2025
• Etablissement(s) : Angers
• Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale Matière, Molécules Matériaux et Géosciences (Le Mans)
• Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : MOLTECH-Anjou (Angers ; 2004-....) - MOLTECH-Anjou
• Jury : Président / Présidente : Piétrick Hudhomme
• Jury : Examinateurs / Examinatrices : Cyrille Monnereau
• Jury : Rapporteurs / Rapporteuses : Christine Paul-Roth, Yann Trolez
• DOI : 10.70675/71dca060z7b44z4013za74fz49622f6b71ef

Mots clés

Mots clés contrôlés

Cristaux liquides

Colorants -- Chimie

Photochimiothérapie

Thioxanthènes

Matériaux

Fonctionnalisation chimique

Mots clés libres

Benzothioxanthène imide

Fonctionnalisation

Thérapie photodynamique

Matériaux fonctionnels

Benzothioxanthene imide

Functionalization

Photodynamic therapy

Liquid crystals

Functional materials

Résumé

Ces trois années de thèse se sont concentrées sur l'exploration de la réactivité du benzothioxanthène imide (BTI) afin d'obtenir de nouveaux dérivés à fort potentiel pour diverses applications allant de la thérapie photodynamique à l'électronique organique. Ce travail de synthèse approfondi, de fonctionnalisation et de rationalisation des relations entre structure et propriétés a ouvert de nouvelles perspectives pour la conception de nouveaux matériaux ainsi que pour leurs utilisations. Suite à un chapitre d'introduction consacré à ce composé encore peu étudié, le deuxième chapitre s'est porté sur l'optimisation des méthodes de synthèse en vue d’une production potentiellement à grande échelle et sur l’évaluation des nouveaux dérivés du BTI pour des applications biomédicales (thérapie photodynamique) et optoélectroniques (diodes électrochimiques luminescentes et cristaux liquides émissifs). Enfin, le troisième chapitre a exploré la synthèse et la réactivité des dérivés ''oxygénés''du BTI, démontrant l'impact d'un simple changement d'atome à l'échelle moléculaire et en milieu biologique. Cette thèse a donc contribué à démontrer l'intérêt de ces nouveaux colorants en tant que plateformes polyvalentes, offrant des opportunités pour des innovations scientifiques et médicales, tout en ouvrant de nouvelles perspectives pour la recherche dans les matériaux fonctionnels et la biologie.

These three years of doctoral research focused on exploring the reactivity of benzothioxanthene imide (BTI) to afford new derivatives with high potential for various applications, ranging from photodynamic therapy to organic electronics. Through an in-depth synthetic work, functionalization and rationalization of the existing relationships between structure and properties, this research opened new perspectives for both the design of new materials and their applications. In addition to an introductory chapter related to this overlooked compound, the second chapter focused on optimizing synthetic methods for potential large-scale production and the subsequent evaluation of new BTI derivatives in biomedical applications (photodynamic therapy) and optoelectronic devices (electrochemical light-emitting diodes and emissive liquid crystals). Finally, the third chapter explored the synthesis and reactivity of “oxygenated” BTI derivatives, demonstrating the impact of a simple atomic change at the molecular level that also translates into the biological environments. This thesis thus contributes to demonstrate the potential of these new dyes as versatile platforms, offering opportunities for scientific and medical innovations, while opening new perspectives for research in functional materials and biology.