Systèmes π-conjugués donneur-accepteur : composés spiro et nano anneaux pour des diodes organiques électrophosphorescentes

Donor-acceptor π-conjugated systems : spiro compounds and nanohoops for electrophosphorescent organic diodes

• Auteur / Autrice : Clément Brouillac
• Direction : Cyril Poriel
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie moléculaire et chimie macromoléculaire
• Date : Soutenance le 15/12/2023
• Etablissement(s) : Université de Rennes (2023-....)
• Ecole(s) doctorale(s) : S3M
• Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : Institut des Sciences Chimiques de Rennes
• Jury : Président / Présidente : Lucie Norel
• Jury : Examinateurs / Examinatrices : Cyril Poriel, Cyril Aumaitre, Cassandre Quinton
• Jury : Rapporteurs / Rapporteuses : Fabrice Mathevet, Grégory Pieters

Mots clés

Mots clés contrôlés

Complexes donneur-accepteur d'électrons

Semiconducteurs organiques

Diodes électroluminescentes organiques

Mots clés libres

Synthèse organique

Composé spiro, nano-Anneaux

Semi-Conducteurs organique

Diode organique électrophosphorescente

Système Donneur-Accepteur

Organic synthesis

Spiro compound

Nanohoops, organic semiconductors

Organic electrophosphorescent diodes

Donor-Acceptor system

Résumé

L’électronique organique (EO) s’articule autour de l’utilisation des semi-conducteurs organiques (SCOs). Les diodes organiques électroluminescentes (OLEDs) font partie des technologies électroniques les plus matures et sont déjà présentes dans nos smartphones, ordinateurs et téléviseurs. Durant cette thèse, nous nous sommes particulièrement intéressés à l’élaboration de matrices hôtes pour la seconde génération d’OLEDs : les diodes organiques électrophosphorescentes (PhOLEDs). Deux design moléculaires différents ont été conçus avec deux objectifs différents. Le premier objectif consiste à développer de nouvelles matrices hôtes utilisant l’architecture Donneur-spiro-Accepteur pour des PhOLEDs monocouches, qui sont des dispositifs simplifiés utilisant seulement les électrodes et la couche émissive. Ces travaux ont conduit à la fabrication de PhOLEDs monocouches des trois couleurs présentes dans un pixel (rouge, vert et bleu), et des couleurs pour l’éclairage (jaune et blanc). Des records de performances ont été obtenus. Le deuxième objectif consiste à développer de nouveaux SCOs appelés nano-anneaux. Après un chapitre bibliographique analysant les performances des nano-anneaux en EO, nous présenterons une étude de structure/propriétés de nano-anneaux donneur-accepteur. Ces travaux, nous ont permis de mieux comprendre les propriétés singulières de ces composés cycliques à base de carbazoles, qui ont ensuite ont été incorporés dans des PhOLEDs multicouches pour évaluer leurs performances en tant que matrice hôtes. Ces travaux représentent les premiers exemples du domaine.

Organic electronics (EO) is based on organic semiconductors (OSCs). Organic light-emitting diodes (OLEDs) are among the most mature EO technologies and are already present in our smartphones, computers and televisions. During this thesis, we were particularly interested in the development of host materials for the second generation of OLEDs: organic electrophosphorescent diodes (PhOLEDs). Two different molecular designs have been elaborated with two different objectives. The first objective was to develop new host materials using the Donor-spiro-Acceptor architecture for single-layer PhOLEDs, which are simplified devices using only the electrodes and the emissive layer. This work has enabled the fabrication of single-layer PhOLEDs in the three colours present in a pixel (red, green and blue) and in the colours used for lighting (yellow and white). Device performance records have been obtained. The second objective was to develop new SCOs, with a cylindric shape, called nanohoops. After a bibliographic chapter analysing the performance of nanohoops in EO, we present a structure/properties study of Donor-Acceptor nanohoops. This work enabled us to gain a better understanding of the unique properties of these carbazole-based nanohoops, which were then incorporated into multilayer PhOLEDs to measure their performances. This work provides the first exemples of the field.