Azetidines, cyclooctynes and organic cages
Azétidines, cyclooctynes et cages organiques
Résumé
This manuscript is constituted of three separate projects. The first focuses on the nucleophilic opening by electrophiles of azetidines, small and strained nitrogen heterocycles. These reactions lead to the formation of polyfunctional amines, which are valorized in one synthetic step.The second project proposes to exploit the fragmentation reation of α-hydroxytetrazoles into alkynes, for the generation of cyclooctynes. These cyclic alkynes are molecules of interest for bio-orthogonal Click chemistry.Finally, the third and last project presented in this manuscript is devoted to organic cages, polymacrocyclic molecules formed by reversible condensation of imines. This exploratory work proposes the optimization of the formation of these entities as well as their characterizations. An evaluation of their performance in molecular recognition and organocatalysis is also proposed.
Ce manuscrit est constitué de trois projets distincts. Le premier se concentre sur l’ouverture nucléophile par des électrophiles des azétidines, petits cycles azotés tendus. Cette réaction conduit à la formation d’amines polyfonctionnelles, ensuite valorisées en une étape de synthèse.Le second projet propose d’exploiter la réaction de fragmentation d’α-hydroxytétrazoles en alcynes, pour la génération de cyclooctynes. Ces alcynes cycliques sont des molécules d’intérêt pour la chimie Click bio-orthogonale.Enfin, le troisième et dernier projet présenté dans ce manuscrit est consacré aux cages organiques, molécules polymacrocycliques formées par condensation réversible d’imines. Ce travail exploratoire propose l’optimisation de la formation de ces entités ainsi que leurs caractérisations. Une évalutation de leurs performances en reconnaissance moléculaire et en organocatalyse est également proposée.
Origine : Version validée par le jury (STAR)