Synthèse et propriétés de systèmes acridiniums cycliques et entrelacés à réponses multiples

Synthesis and properties of cyclic and interlocked multi-responsive acridinium systems

• Auteur / Autrice : Johnny Hu
• Direction : Valérie Heitz
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie moléculaire- chimie supramoléculaire
• Date : Soutenance le 28/11/2022
• Etablissement(s) : Strasbourg
• Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....)
• Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : Institut de chimie (Strasbourg ; 2005-....)
• Jury : Président / Présidente : Gilles Ulrich
• Jury : Rapporteurs / Rapporteuses : Bernold Hasenknopf, Frédéric Coutrot
• DOI : 10.70675/6f74e923z3278z4557za947zf75dd2deca31

Mots clés

Mots clés contrôlés

Chimie supramoléculaire

Reconnaissance moléculaire

Rotaxanes

Composés macrocycliques

Mots clés libres

Chimie supramoléculaire

Reconnaisance moléculaire

Rotaxane

Macrocycle

Acridinium

Commutateur chemiochrome

Commutateur rédox

Supramolecular chemistry

Molecular recognition

Rotaxane

Macrocycle

Acridinium

Halochromic switch

Redox switch

Résumé

Les travaux effectués dans le cadre de cette thèse portent sur l’utilisation du fragment acridinium comme unité de reconnaissance au sein d’un macrocycle pour la formation de complexes hôte-invité et pour la formation de rotaxanes. Cette unité possède des propriétés à réponses multiples, à savoir chemiochrome, rédox et photochrome. En premier lieu, la synthèse d’un macrocycle bis-acridinium a été réalisée avec succès. Ce récepteur macrocyclique est capable de reconnaitre des hydrocarbures aromatiques polycycliques (HAPs) par interactions -donneur / -accepteur. Ensuite, les propriétés à réponses multiples de ce récepteur ont été étudiées afin de relarguer les invités capturés. De plus, ce macrocycle s’est révélé être un agent de transfert de phase de HAPs entre le dichlorométhane et un solvant perfluoré. Un deuxième projet s’est concentré sur la synthèse de [2]rotaxanes incorporant le macrocycle bis-acridinium en tant qu’anneau. Les propriétés à réponses multiples du macrocycle ont été envisagées pour le contrôle du mouvement au sein du [2]rotaxane. Les résultats obtenus ont montré que le fragment acridinium est une unité à fort potentiel pour l’élaboration de systèmes entrelacés commutables.

The work carried out in this thesis concerns the use of the acridinium fragment as a recognition unit within a macrocycle for the formation of host-guest complexes and for the formation of rotaxanes. This unit possesses multi-responsive properties, halochromic, photochromic and redox switching properties. First, the synthesis of a bis-acridinium macrocycle was successfully achieved. This macrocyclic receptor can recognize polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) by -donor / -acceptor interactions. Then, the multi-responsive properties of this receptor were studied to release the captured guests. Moreover, this macrocycle has shown to be a phase transfer agent of PAHs between dichloromethane and perfluorocarbons solvents. A second project focused on the synthesis of [2]rotaxanes incorporating the bis-acridinium macrocycle as a ring. The multiple-responsive properties of the macrocycle have been envisioned for motion control in a [2]rotaxane. The results obtained have shown that the acridinium fragment is a unit with a strong potential for the elaboration of switchable intertwined systems.