Thèse soutenue

Réactions d'ouverture de dérivés Oxa- Azabicycliques par catalyse photorédox duale
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Auteur / Autrice : Abdoul Gadiry Diallo
Direction : Jean-Luc RenaudSylvain Gaillard
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie
Date : Soutenance le 10/12/2021
Etablissement(s) : Normandie
Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale normande de chimie (Caen)
Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : Laboratoire de chimie moléculaire et thio-organique (Caen ; 1996-....)
établissement de préparation : Université de Caen Normandie (1971-....)
Jury : Président / Présidente : Sandrine Piguel
Examinateurs / Examinatrices : Jean-Luc Renaud, Sylvain Gaillard, Sami Lakhdar, Abderrahmane Amgoune, Mark Lautens
Rapporteurs / Rapporteuses : Sami Lakhdar, Abderrahmane Amgoune

Mots clés

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Mots clés contrôlés

Résumé

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La désymétrisation de composés méso est une stratégie très connue et efficace pour la synthèse de composé présentant de nombreux centres stéréogènes en une seule étape. Les oxa- et azabenzonorbornadiènes peuvent être cités comme exemples pertinents de composés méso. Plusieurs réactions d'ouverture de cycle catalysées par des métaux pour de tels substrats ont été développées avec des rendements élevés et des excès énantiomériques importants en utilisant divers nucléophiles comme les amines, alcools, acides boroniques ou encore les réactifs organométalliques. L'application de la catalyse photoredox induite par la lumière visible à la conception et au développement d'une variété de transformations chimiques a suscité une attention croissante au cours des dernières décennies. Plus important encore, la combinaison de la catalyse photoredox et organométallique permet de concevoir de nombreuses transformations qui étaient impossibles ou difficilement accessibles par voie les voies classiques dans des conditions remarquablement douces. Comme les produits d’ouverture de dérivés oxa- et azabicycliques sont également des intermédiaires importants dans la synthèse de plusieurs composés biologiquement actifs, le but de ce projet était d'associer la catalyse photoredox et la catalyse au nickel afin de concevoir de nouvelles réactions d'ouverture de cycle avec de nouveaux nucléophiles et synthétiquement polyvalents pour étendre considérablement l'utilité de cette transformation.