Thèse soutenue

Nouvelle stratégie d’accès aux diarylheptanoïdes cycliques : vers la synthèse totale du myricanol
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Auteur / Autrice : Paul Massé
Direction : Gilles Hanquet
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie organique
Date : Soutenance le 13/11/2020
Etablissement(s) : Strasbourg
Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....)
Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : Laboratoire d'innovation moléculaire et applications (Strasbourg ; Mulhouse)
Jury : Président / Présidente : Bastien Nay
Examinateurs / Examinatrices : Gilles Hanquet, Bastien Nay, Olivier Piva, Anne-Sophie Castanet
Rapporteurs / Rapporteuses : Olivier Piva, Anne-Sophie Castanet

Résumé

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Les diarylheptanoïdes macrocycliques possèdent des caractéristiques structurelles intrigantes et des propriétés biologiques prometteuses. Dans ce contexte, l’objectif de cette thèse consiste à développer une nouvelle voie de préparation pour cette attrayante famille de composés. Dans une première partie, nous avons envisagé de synthétiser le myricanol, un méta, méta-diarylheptanoïde tendu à 13 chaînons, par le biais d’un couplage de Suzuki-Miyaura et d’une métathèse cyclisante. Cette voie d’accès a conduit à la formation fortuite de dimères tête-queue à 26 chaînons du fait de la tension de cycle existante. Dans une deuxième partie, nous avons décrit la première voie d’accès directe, rapide et versatile à la famille des ortho,méta-diarylheptanoïdes via une stratégie de métathèse cyclisante. Ainsi, nous avons appliqué cette méthode à la synthèse de l’actinidione, produit naturel contenant un motif benzoquinone, en 14 étapes avec un rendement global de 18% et un haut degré d’idéalité dans le choix de la stratégie de synthèse.