Thèse soutenue

Les produits de l’oxydation de l’acide caféoylquinique en modèle jus de pomme : synthèse enzymatique, structures, quantification et propriétés tannantes.
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Auteur / Autrice : Claudia Mariana Castillo Fraire
Direction : Sylvain GuyotPascal PoupardErika Salas
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Sciences de l'aliment
Date : Soutenance le 28/05/2020
Etablissement(s) : Rennes, Agrocampus Ouest
Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale Écologie Géosciences Agronomie Alimentation (Rennes ; 2016-2022)
Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : BIA
Jury : Président / Présidente : Thomas Croguennec

Résumé

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Lorsque les pommes sont transformées en jus ou en cidres, une grande variété de molécules néoformées est générée par l’oxydation enzymatique des polyphénols. Ces produits d’oxydation phénoliques pourraient être responsables de propriétés organoleptiques spécifiques dans les jus de pomme et les cidres. Dans la pomme, l’acide 5’-O-Caféoylquinique (CQA) est le principal ester quinique des acides hydroxycinnamiques, et le substrat préférentiel de la polyphénoloxydase (PPO). Ses principaux produits d’oxydation ont été synthétisés et purifiés à l’échelle de plusieurs milligrammes pour déterminer leurs structures et étudier leurs propriétés. Les produits d’oxydation du CQA ont d’abord été synthétisés en solution modèle par oxydation enzymatique (PPO).Après une étape de fractionnement par Chromatographie de Partage Centrifuge (CPC), les produits d’oxydation ont été purifiés par CLHP en phase inverse à l’échelle semi-préparative. Dix déhydrodimères de CQA (MW 706 Da) ont été purifiés avec succès, avec une pureté chromatographique UV 280 nm supérieure à 85%.Ces composés ont fait l’objet d’une analyse structurale par spectrométrie de masse et par RMN 1D et 2D. Quatre structures similaires aux caféicines ont été élucidées. Les interactions entre ces déhydrodimères de CQA et des protéines salivaires ont été étudiées dans le but de connaître l’impact de ces composés sur la sensation d’astringence. Enfin, ces produits d’oxydation ont été quantifiés dans les jus de pommes.