Thèse soutenue

Evaluation des complexes dirhodium (II) tétraacétate-Carbène-N-Hétérocyclique pour la décomposition de diazoesters et applications en glycochimie
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Auteur / Autrice : Jana Hammoud
Direction : Thomas Lecourt
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie organique
Date : Soutenance le 16/06/2020
Etablissement(s) : Normandie
Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale normande de chimie (Caen)
Partenaire(s) de recherche : Etablissement de préparation : Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Saint-Etienne-du-Rouvray ; 1985-....)
Laboratoire : Chimie organique, bioorganique : réactivité et analyse (Mont-Saint-Aignan, Seine-Maritime ; 1996-....)
Jury : Président / Présidente : Xavier Franck
Examinateurs / Examinatrices : Thomas Lecourt, Philippe Dauban, Philippe Compain, Maxime Vitale, Antoine Joosten
Rapporteurs / Rapporteuses : Philippe Dauban, Philippe Compain

Résumé

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Ces travaux de thèse ont concerné l’étude des propriétés catalytiques des complexes Rh₂L₄.NHC vis-à-vis des diazo esters, et leur application dans le domaine de la glycochimie. Nous avons tout d’abord développé une procédure expérimentale reproductible pour la préparation de ces complexes organométalliques. Par ailleurs, nous avons montré que le complexe Rh₂(OAc)₄.IMes était capable de décomposer de manière chimiosélective différentes familles de diazo esters, ouvrant ainsi la possibilité de la conception d’un système catalytique commutable. Dans le domaine de la glycochimie, les complexes Rh₂L₄.NHC ont permis d’amélioré les conditions expérimentales de la réaction de quaternarisation de la position anomèrique par fonctionnalisation de sa liaison C-H. Enfin, la quaternarisation de la position 5 de pyranosides par insertion 1,5 C-H d’un métallo-carbène de Rh(II) ancré sur la position primaire a été développée.