Caractérisation et synthèses d’odorants d’impact de matières premières aromatiques naturelles. Cèdre de l’Atlas, Immortelle, Yuzu et Agarwood

par Ayaka Uehara

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Nicolas Baldovini.

Soutenue le 18-12-2020

à l'Université Côte d'Azur , dans le cadre de École doctorale Sciences fondamentales et appliquées (Nice) , en partenariat avec Institut de chimie (Nice) (laboratoire) .

Le président du jury était Sylvain Antoniotti.

Le jury était composé de Nicolas Baldovini, Sylvain Antoniotti, Félix Tomi, Sonia Collin.

Les rapporteurs étaient Félix Tomi, Sonia Collin.

mots clés

• GC-O
• Odorant clé
• Matières premières naturelles
• Cèdre d’Atlas
• Immortelle
• Yuzu
• Agarwood
• Cedrus atlantica
• Helichrysum italicum
• Citrus junos
• Aquilaria
• Parfums -- Industrie et commerce
• Cèdre de l'Atlas
• Helichrysum italicum
• Yuzus
• Aquilaria

Résumé

Ce travail a consisté à étudier les constituants volatils de quatre matières premières naturelles pour en déterminer les principaux odorants d’impact, et de synthétiser quelques-uns de ce ces composants afin de confirmer leur participation olfactive à l’ensemble. Ainsi, les huiles essentielles de cèdre de l’Atlas (Cedrus atlantica), d’immortelle (Helichrysum italicum) et de yuzu (Citrus junos) ont été soumises à une analyse chimique et olfactométrique détaillée suivie de la synthèse de leur principaux odorants.Dans le cas de Cedrus atlantica, nous avons caractérisé les deux principaux odorants d’impact qui se sont avérés être la vestiténone et le 4-acétyl-1-methylcyclohexène. Ce résultat contraste avec les informations publiées sur cette matière première, mentionnant notamment que les atlantones sont les principaux contributeurs odorants, alors qu’aucun des panélistes engagé dans notre étude n’a décrit ces composés comme odorants importants. Notre investigation de l’huile essentielle d’Helichrysum italicum a montré que son composant principal (l’acétate de néryle) a une contribution très faible à l’odeur alors que quelques composants mineurs : 4,6-diméthyloctan-3,5-dione, 1,8-cinéole, et nérol montrent une participation plus importante. L’étude du yuzu a abouti à une situation comparable, en contradiction avec les données publiées. Ainsi, le nonanal est ressorti comme le contributeur le plus puissant, tandis que notre échantillon synthétisé de yuzunone (présentée comme un odorant clé dans les recherches précédentes) a démontré que ce composé n’a qu’un faible impact olfactif. Enfin, dans le cas de l’agarwood (Aquilaria ssp.) quelques composants décrits comme odorants dans la littérature ont été préparés par synthèse totale, et l’étude olfactive de ces échantillons a montré à nouveau que leur importance avait été surestimée.

mots clés

• GC-O
• Key odorants
• Natural raw materials
• Atlas cedarwood
• Curry plant
• Yuzu
• Agarwood
• Cedrus atlantica
• Helichrysum italicum
• Citrus junos
• Aquilaria

Titre traduit

Characterization and syntheses of impact odorants from natural aromatic raw materials. Atlas Cedarwood, Curry plant, Yuzu and Agarwood

Résumé

This work consisted in studying the volatile constituents of four natural raw materials in order to determine their main impact odorants, and to synthesize some of these components to confirm their olfactory participation in the whole. Mixture. Thus, the essential oils of Atlas cedarwood (Cedrus atlantica), curry plant (Helichrysum italicum) and yuzu (Citrus junos) were submitted to a detailed chemical and olfactometric analysis followed by the synthesis of their main odorant components.In the case of Cedrus atlantica, we characterized the two main impact odorants which were found to be vestitenone and 4-acetyl-1-methylcyclohexene. This result contrasts with the information published on this raw material, mentioning in particular that atlantones are the main odorous contributors, while none of the panelists involved in our study described these compounds as important odorants. Our investigation of Helichrysum italicum essential oil showed that its main component (neryl acetate) has a very low contribution to the odor while a few minor components: 4,6-dimethyloctan-3,5-dione, 1,8-cineole, and nerol show greater involvement. The study of yuzu resulted in a comparable situation, which contradicts the published data. Thus, nonanal emerged as the most potent contributor, while our synthesized sample of yuzunone (presented as a key odorant in previous research) demonstrated that this compound has only a low olfactory impact. Finally, in the case of agarwood (Aquilaria ssp.), some components described as odoriferous in the literature were prepared by total synthesis, and the olfactory study of these samples showed that here again, their importance had been overestimated, since for us, they were practically odorless.