Ingénierie moléculaire de SAMs constituées d'organosilanes terminées azoture pour des applications en biologie

Molecular engineering of azidoorganosilane-based SAMs for bioapplications

• Auteur / Autrice : Nisreen Yousefalhaj
• Direction : Luc Vellutini, Emilie Genin
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie Organique
• Date : Soutenance le 16/12/2020
• Etablissement(s) : Bordeaux
• Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale des sciences chimiques (Talence, Gironde ; 1991-....)
• Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : Institut des Sciences Moléculaires (Bordeaux)
• Jury : Président / Présidente : Sophie Lecomte
• Jury : Examinateurs / Examinatrices : Luc Vellutini, Emilie Genin, Sophie Lecomte, Michel Wong Chi Man, Thibaud Coradin, Vincent Humblot
• Jury : Rapporteurs / Rapporteuses : Michel Wong Chi Man, Thibaud Coradin

Mots clés

Mots clés contrôlés

Chimie bioorthogonale

Chimie des surfaces

Synthèse organique

Mots clés libres

Synthèse organique

Surface

Fonctionnalisation

Monocouches auto-assemblées

Chimie bioorthogonale

Organic synthesis

Surface

Functionnalization

Self-Assembled monolayers (SAMs).

Bioorthogonal chemistry

Résumé

La capacité à contrôler les propriétés de surface et à réaliser l’ingénierie moléculaire de SAMs est déterminant pour permettre une immobilisation contrôlée des biomolécules, ce qui est d'une importance majeure pour le développement de nombreuses applications dans le domaine de la biologie. Dans ce travail, nous présentons d'abord la synthèse de différents types d'agents de couplage utilisés pour fournir deux types de SAM à terminaison azoture : portant un espaceur alkyle ou un espaceur urée de différentes longueurs. Ensuite, nous présentons en détail le dépôt des SAMs en utilisant différentes méthodes et stratégies dans différents solvants. Chaque changement a été étudié en profondeur pour étudier son effet sur la matière organique dans les SAMs et l'orientation des azotures, ainsi que la réactivité du groupe azido vis-à-vis de la réaction de clic CuAAC. Les modifications chimiques des surfaces ont été étudiées par les mesures PM-IRRAS, XPS, AFM et d'angle de contact. Ainsi, ce travail se termine par une liste relativement longue de SAMs bien définies à terminaison azoture, ce qui en fait de bons candidats pour diverses applications dans le domaine de la biologie. Certains des SAMs à terminaison azoture ont été utilisées avec succès pour immobiliser les GNL. La quantité de GNL varie à la surface en fonction de la nature des SAMs et de la quantité de groupes azotures. Cette plateforme montre des résultats prometteurs lorsqu'elle est testée pour la culture de cellules souches

The ability to control surface properties and produce molecularly engineered SAMs is the key aspect for a precise biomolecules immobilisation in a preferred manner, which is of major importance for the development of many bioapplications. In this work, we provide first the novel synthesis of different types of coupling agents used to provide two types of azide-terminated SAMs: bearing an alkyl spacer or a urea spacer of different lengths. Then, we present in details the deposition of SAMs by using different methods and strategies in different solvents. Each change has been deeply studied to investigate its effect on the organic matter within the SAMs and the azide orientation, as well as the reactivity of the azido group towards the click reactions (CuAAC). The chemical modifications of the surfaces have been investigated by the PM-IRRAS, XPS, AFM and the contact angle measurements. Thus, this work ends up with a relatively big list of well-defined azide-terminated SAMs, as good candidates for various bioapplications. Some of azide-terminated SAMs have been successfully used to immobilise GNLs, resulting in differences of immobilised GNLs quantity on the surface depending on the nature of SAMs and the quantity of azide groups. This platform shows promising results when tested for stem cells culture