Thèse soutenue

Désaromatisation radicalaire d'indoles pour la synthèse de spiroindolines trifluorométhylées ou phosphorées
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Auteur / Autrice : Dmytro Ryzhakov
Direction : Guillaume Vincent
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie
Date : Soutenance le 14/10/2019
Etablissement(s) : Université Paris-Saclay (ComUE)
Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale Sciences chimiques : molécules, matériaux, instrumentation et biosystèmes (Orsay, Essonne ; 2015-....)
Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : Institut de chimie moléculaire et des matériaux d’Orsay (Orsay, Essonne ; 2006-....)
établissement opérateur d'inscription : Université Paris-Sud (1970-2019)
Jury : Président / Présidente : Emmanuel Magnier
Examinateurs / Examinatrices : Guillaume Vincent, Emmanuel Magnier, Marine Desage-El Murr, Isabelle Gillaizeau, Victor Chen, Cyrille Kouklovsky
Rapporteurs / Rapporteuses : Marine Desage-El Murr, Isabelle Gillaizeau

Mots clés

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Mots clés contrôlés

Mots clés libres

Résumé

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Les spirooxindoles se retrouvent fréquemment dans les produits naturels et les composés biologiquement actifs. Certains principes actifs pharmaceutiques contenant un motif spirooxindole ont également été décrits, stimulant un grand intérêt pour la construction et la modification de ce squelette. Cependant, peu de travaux ont été réalisés pour remplacer le carbonyle en position 2 par un autre groupe fonctionnel d’intérêt. Basées sur l’expertise reconnue de notre équipe en désaromatisation d’indoles par umpolung et l’importance des fonctions CF₃ et PO(OR)₂ nous avons entrepris la synthèse de 3,3-spiroindolines substitueés en position 2 par un trifluoromethyl ou un phosphonate. Nous avons ainsi généré des radicaux trifluoromethyl ou phosphonyl par oxydation respective de trifluoromethyl sulfinate de sodium et de phosphites. Les espèces radicalaires obtenues peuvent ensuite s’additionner sur la position 2 des indoles et effectuer la désaromatisation d’indoles.