Auteur / Autrice : | Dmytro Ryzhakov |
Direction : | Guillaume Vincent |
Type : | Thèse de doctorat |
Discipline(s) : | Chimie |
Date : | Soutenance le 14/10/2019 |
Etablissement(s) : | Université Paris-Saclay (ComUE) |
Ecole(s) doctorale(s) : | École doctorale Sciences chimiques : molécules, matériaux, instrumentation et biosystèmes (Orsay, Essonne ; 2015-....) |
Partenaire(s) de recherche : | Laboratoire : Institut de chimie moléculaire et des matériaux d’Orsay (Orsay, Essonne ; 2006-....) |
établissement opérateur d'inscription : Université Paris-Sud (1970-2019) | |
Jury : | Président / Présidente : Emmanuel Magnier |
Examinateurs / Examinatrices : Guillaume Vincent, Emmanuel Magnier, Marine Desage-El Murr, Isabelle Gillaizeau, Victor Chen, Cyrille Kouklovsky | |
Rapporteurs / Rapporteuses : Marine Desage-El Murr, Isabelle Gillaizeau |
Mots clés
Mots clés contrôlés
Résumé
Les spirooxindoles se retrouvent fréquemment dans les produits naturels et les composés biologiquement actifs. Certains principes actifs pharmaceutiques contenant un motif spirooxindole ont également été décrits, stimulant un grand intérêt pour la construction et la modification de ce squelette. Cependant, peu de travaux ont été réalisés pour remplacer le carbonyle en position 2 par un autre groupe fonctionnel d’intérêt. Basées sur l’expertise reconnue de notre équipe en désaromatisation d’indoles par umpolung et l’importance des fonctions CF₃ et PO(OR)₂ nous avons entrepris la synthèse de 3,3-spiroindolines substitueés en position 2 par un trifluoromethyl ou un phosphonate. Nous avons ainsi généré des radicaux trifluoromethyl ou phosphonyl par oxydation respective de trifluoromethyl sulfinate de sodium et de phosphites. Les espèces radicalaires obtenues peuvent ensuite s’additionner sur la position 2 des indoles et effectuer la désaromatisation d’indoles.