Thèse soutenue

Étude phytochimique et biologique de Billia rosea Planch & Lunden, Ulloa & Jorgensen; plante vénézuélienne appartenant à la famille SAPINDACEAE
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Auteur / Autrice : Luis Antonio De Freitas Fernandez
Direction : Marie-Aleth Lacaille-DuboisMaria Rodriguez
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Sciences de la vie et de la santé. Pharmacie
Date : Soutenance le 03/04/2018
Etablissement(s) : Bourgogne Franche-Comté en cotutelle avec Universidad central de Venezuela
Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale Environnements, Santé (Dijon ; Besançon ; 2012-....)
Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : Pathologies et épithéliums : prévention, innovation, traitements, évaluation (PEPITE) (Besançon) - Laboratorio de productos naturales (Mérida, Venezuela)
Site de préparation : Université de Franche-Comté (1971-....)
Jury : Président / Présidente : Laurent Pouységu
Examinateurs / Examinatrices : Marie-Aleth Lacaille-Dubois, Maria Rodriguez, Laurent Pouységu, Alida Perez, Xavier Cachet, Luis Rojas, Anne-Claire Mitaine-Offer
Rapporteurs / Rapporteuses : Alida Perez, Xavier Cachet

Résumé

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Cette thèse s’inscrit dans le cadre de la thématique du Laboratoire de Pharmacognosie de l’UFR des Sciences de santé, au sein de l’Université de Bourgogne Franche-Comté et du Laboratoire de Produits Naturels de la Faculté de Sciences, au sein de l’Universidad Central de Venezuela. Elle vise essentiellement l’étude phytochimique des graines de Billia rosea (Planch. & Linden) C. Ulloa & P. Jørg, famille des Sapindaceae, qui est utilisé en médecine traditionnelle comme antidiabétique, analgésique et pour le traitement des hémorroïdes et de la fièvre. L'étude de cette espèce végétale a conduit à l’isolement et à la caractérisation de 10 saponines triterpéniques parmi lesquelles 5 sont de structure nouvelle (Billiosides A–E), un analogue connu et une structure a été proposée pour les 4 autres saponines qui devraient être vérifiées dans des études ultérieures.Les structures ont été élucidées principalement par l’utilisation de RMN 1D et 2D (1H, 13C, DEPT, COSY, TOCSY, NOESY, ROESY, HSQC, et HMBC) ainsi que la spectrométrie de masse comme (3β,21β,22α)-3-[(2-O-β-D-glucopyranosyl-O-[α-L-arabinopyranosyl-(1 / 4)]-β-D-glucopyranosyl)oxy]-21-[((2E,6S)-2,6-dimethyl-6-hydroxyocta-2,7-dienoyl)oxy]-22-(acetyloxy)-24-hydroxyolean-12-en-28-oic acid (Billioside A), (3β,21β,22α)-3-[(2-O-β-D-galactopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]-21,22-dihydroxyolean-12-en-28-yl O-α-L-arabinopyranosyl-(1 → 4)-β-D-glucopyranoside (Billioside B), (3β,21β,22α)-3-[(2-O-β-D-galactopyranosyl-O-[α-L-arabinopyranosyl-(1 → 4)]-β-D-xylopyranosyl)oxy]-21,22-dihydroxyolean-12-en-28-yl O-β-D-glucopyranoside (Billioside C), (3β,21β,22α)-3-[(2-O-β-D-galactopyranosyl-O-[α-L-arabinopyranosyl-(1 → 4)]-β-D-glucopyranosyl)oxy]-21,22-dihydroxyolean-12-en-28-yl O-β-Dglucopyranoside (Billioside D), (3β,21β,22α)-3-[(2-O-β-D-galactopyranosyl-O-[α-L-arabinopyranosyl-(1 → 4)]-β-Dglucopyranosyl)oxy]-21,22-dihydroxyolean-12-en-28-yl O-β-D-glucopyranosyl-(1 → 6)-β-D-glucopyranoside (Billioside E), et dipteroside A.Les structures proposées pour les 4 autres saponines sont (3β,16α,21β,22α)-3-[(4-O-α-L-arabinopyranosyl-β-D-glucuronopyranosyl)oxi]-22-(acetyloxy)-16,24,28-trihidroxyolean-12-en-21-yl-O-(3,4-di-O-angeloyl)-6-Deoxy-β-D-glucopyranoside, es (3β,16α,21β,22α)-3-[(4-O-α-L- glucuronopyranosyl -β-D-glucuronopyranosyl)oxy]- 16,22,24,28-tetrahidroxyolean-12-en-21-yl-O-(3,4-di-O-angeloyl)-6-Deoxy-β-D-glucopyranoside, (3β,16α,21β,22α)-3-[(2-O- β-D-galactopyranosyl-β-D-glucuronopyranosyl)oxy]-22-(acetyloxy)-16,24,28-trihidroxyolean-12-en-21-yl-O-(3,4-di-O-angeloyl)-6-Deoxy-β-D-glucopyranoside et (3β,21β,22α)-3-[(2-O-β-D-galactopyranosyl-O-[α-L-arabinopyranosyl-(1→4)]-β-D-xylopyranosyl)oxy]-21-acetyl-22-hidroxyolean-12-en-28-yl-O-α-L-arabinopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranoside.Billiosides B et C ont été testés en vue d’évaluer leurs capacité à inhiber l'absorption intestinale du glucose in situ dans des segments d'intestins de rat, et sa capacité à inhiber le glucose-6-phosphatase, enzyme impliquée dans la formation du glucose. Billiosides B et C ont montré des effets modérés dans les deux expériences.