3-Vinyl-1,2,4-triazines comme plateformes bifonctionnelles pour la synthèse de nouvelles structures tétrahydro-[1,6]-naphthyridines

par Floris Buttard

Thèse de doctorat en Chimie Organique

Sous la direction de Franck Suzenet et de Jean-François Brière.

Le jury était composé de Franck Suzenet, Jean-François Brière, Emmanuelle Schulz, Nicolas Blanchard, Marie-Aude Hiebel, Serge Thorimbert, Emmanuel Riguet.

Les rapporteurs étaient Emmanuelle Schulz, Nicolas Blanchard.


  • Résumé

    Le développement de nouvelles méthodes de synthèse de molécules hétérocycliques originales représente un enjeu actuel majeur en chimie organique. L’objectif est de fournir de nouveaux outils chimiques pour le développement de molécules actives en chimie médicinale et/ou pour l’étude de la biologie chimique, tout en contribuant à l’exploration de l’espace chimique.Dans ce contexte, le travail effectué au cours de cette thèse de doctorat a visé à élaborer de nouvelles voies de synthèse de motifs tétrahydro-[1,6]-naphtyridines. La pierre angulaire des méthodologies développées réside dans l’utilisation des 3-vinyl-1,2,4-triazines comme des plateformes synthétiques bifonctionnelles. Ces composés ont été développés pour réagir à la fois comme accepteurs de Michael et comme aza-diènes dansdes cycloadditions de Diels-Alder à demande électronique inverse. Un intérêt tout particulier a été porté à lamise au point de stratégies synthétiques innovantes, par des réactions en cascade permettant une synthèse rapide et efficace des molécules cibles, et des approches de catalyse organique visant des transformations énantiosélectives.La synthèse de nouvelles 3-vinyl-1,2,4-triazines et le développement de stratégies de réactions d’addition conjuguée/cycloadditions en cascade et de synthèses monotopes organocatalysées ont fournis l’accès à une vaste gamme de nouvelles tétrahydro-[1,6]-naphthyridines diversement substituées.

  • Titre traduit

    3-vinyl-1,2,4-triazines as bifunctional platforms towards new tetrahydro-[1,6]-naphthyridines scaffolds synthesis


  • Résumé

    The development of new methods for the synthesis of original heterocyclic molecules represents a current concern in organic chemistry, aiming to furnish medicinal chemistry and chemical biology with new chemical tools and contribute to the exploration of chemical space.In this context, the work which was carried out during this PhD thesis focused on the elaboration of new approaches for the synthesis of tetrahydro-[1,6]-naphthyridine scaffolds. The original use of 3-vinyl-1,2,4-triazines as bifunctional synthetic platforms, able to react both as Michael acceptor and as aza-diene in inverse-electron-demand Diels-Alder cycloadditions, is the keystone our methodology is based upon. The development of domino reactions – allowing quick and efficient synthesis of targeted compounds – remaineda perpetual concern evolving along side our preoccupation to access enantioselective transformations relying on organocatalysis.The synthesis of new 3-vinyl-1,2,4-triazines platforms and the elaboration of domino conjugate addition/cycloadditions and orgonocatalyzed one-pot synthesis strategies enabled to synthetize a wide panelof new diversly substituted tetrahydro-[1,6]-naphthyridines compounds.



Le texte intégral de cette thèse sera accessible librement à partir du 01-01-2021

Consulter en bibliothèque

La version de soutenance existe

Où se trouve cette thèse\u00a0?

  • Bibliothèque : Université d'Orléans (Bibliothèque électronique). Service commun de la documentation.Division des affaires générales.
Voir dans le Sudoc, catalogue collectif des bibliothèques de l'enseignement supérieur et de la recherche.