Fluoropolymers functionalized by phosphorous and silicon groups. Syntheses, characterization and applications.

par Mohammad Wehbi

Thèse de doctorat en Chimie et Physico-Chimie des Matériaux

Sous la direction de Ahmad Mehdi et de Ali Hachem.

Soutenue le 30-11-2018

à Montpellier en cotutelle avec l'Université Libanaise. Faculté des Sciences (Beyrouth, Liban) , dans le cadre de Sciences Chimiques Balard , en partenariat avec Institut Charles Gerhardt (Montpellier) (laboratoire) .

Le président du jury était Kamal Bouhadir.

Le jury était composé de Ahmad Mehdi, Ali Hachem, Kamal Bouhadir, Didier Gigmes, Bruno Ameduri, Ali Alaaeddine, Rodolphe Sonnier, Salem El Kharrat.

Les rapporteurs étaient Kamal Bouhadir, Didier Gigmes.

  • Titre traduit

    Fluoropolymères fonctionnalisés par des groupes phosphore et silicium. Synthèses, caractérisation et applications.


  • Résumé

    Les polymères fluorés sont des macromolécules intéressantes qui, en raison de leurs propriétés uniques, sont souvent utilisées dans des applications spéciales dans les industries du bâtiment, de l'aérospatiale, du génie chimique, du traitement des textiles, optiques et de la microélectronique. Cette thèse se concentre sur le développement de polymères fluorés fonctionnels à base de phosphore et de silane par la co/terpolymérisation radicalaire conventionnelle de monomères fonctionnels avec le fluorure de vinylidène (VDF). Ces monomères fonctionnels ont été préparés à partir de la modification de l'acide 2- (trifluorométhyl) acrylique (MAF) pour préparer des MAF-ester avec le groupement fonctionnel souhaité. Tout d'abord, une étude fondamentale concernant la cinétique de polymérisation du VDF avec MAF-TBE a montré que ces paires de monomères ont une tendance à se propager de manière croisée, ce qui donne des copolymères alternés. On a ensuite préparé du MAF avec une fonction phosphonate (MAF-DMP) et sa copolymérisation avec du VDF a permis d'obtenir du PVDF à fonctionnalité phosphonate qui, après l'hydrolyse consécutive du groupe phosphonate en acide phosphonique, avait des propriétés anticorrosion sur l'acier. De façon similaire, un monomère de MAF porteur une fonction carbonate cyclique (MAF-cyCB) a également été copolymérisé avec du VDF. Les groupes carbonate cycliques dans le copolymère de PVDF obtenu ont ensuite été ouverts par 1'aminopropyltriéthoxysilane pour introduire un groupe silane, qui, par son hydrolyse, a permis au copolymère d'adhérer fortement sur les substrats. Enfin, un terpolymère à base de PVDF fonctionnel porteur à la fois un groupe phosphonate et un groupe triéthoxysilane a été préparé. Le groupe silane a ensuite été hydrolyse et réticulé pour obtenir un réseau 3D de polymères. Enfin, l'hydrolyse du groupe phosphonate en acide phosphonique a conduit à une matière pouvant être utilisée dans l'extraction des ions Eu (III) de l'eau.


  • Résumé

    Fluorinated polymers are intresting macromolecules which due to their unique properties are often used in special applications in building industries, aerospace, chemical engineering, optics, textile treatment and microelectronics. This thesis focusses on the development of phosphorous and silane functional fluorinated polymers through the conventional radical co/terpolymerization of functional monomers with vinylidene difluoride (VDF). These functional monomers were prepared from the modification of 2-(Trifluoromethyl)acrylic acid (MAF) to prepare MAF-esters with the desired functional group. First a fundamental study regarding the kinetics of polymerization of VDF with MAF-TBE revealed that these monomer pair tends to cross propagate resulting in an alternating copolymer. Phosphonate functional MAF (MAF-DMP) was then prepared and its copolymerization with VDF led to phophonate functional PVDF, that after the consequent hydrolysis of the phosphonate group into phosphonic acid showed anticorrosion properties to steel. Following the same concept, a cyclic carbonate functional MAF monomer (MAF-cyCB) was also copolymerized with VDF. The cyclic carbonate groups in the obtained PVDF copolymer was then opened by aminopropyltriethoxysilane to introduce a silane group, that by its hydrolysis allowed the copolymer to adhere strongly onto substrates. Finally, a terpolymer based on PVDF functional with both a phosphonate and a triethoxysilane group is prepared. The silane group was then hydrolyzed and crosslinked to obtain a 3D network of polymers. Finally, the hydrolysis of the phosphonate group into phosphonic acid led to material that can be employed in Eu(III) ion extraction from water.


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