Bio-based elastomeric composites for antibacterial and antifouling applications : methodology for the synthesis and grafting of functionalized oligomers issued from natural rubber - TEL - Thèses en ligne Accéder directement au contenu
Thèse Année : 2018

Bio-based elastomeric composites for antibacterial and antifouling applications : methodology for the synthesis and grafting of functionalized oligomers issued from natural rubber

Elastomères composites biosourcés pour l'antibactérien/antisalisures : méthodologie de synthèse d'oligomères issus du caoutchouc naturel fonctionnalisés et pour le greffage

Thi Nguyet Tran
  • Fonction : Auteur
  • PersonId : 1200606
  • IdRef : 232716196

Résumé

This manuscript presents the synthesis of new elastomeric materials based on natural rubber derived building blocks and organic monomers having antifouling and/or antibacterial properties, covalently bound to the polymer network. Original acrylate monomers bearing an organic bioactive moiety (a Guanidinium group or Zosteric acid derivates) were synthesized and co-polymerized with telechelic acrylate oligomers from polyisoprene. No significant leaching of the bioactive monomers occurred and the material resisted to long water immersions. Freestanding films prepared from acrylate oligoisoprenes also showed a weak antibiofouling activity which was drastically increased by integrating the guanidinium and the Zosteric acid monomers. The coatings were active against several strains of pathogenic bacteria among which Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis and Staphylococcus epidermidis. In order to covalently graft oligoisoprenes to surfaces, new bifunctional oligoisoprenes bearing an alkoxy-silane end moiety were designed and coupled with silicon-containing materials. An alternative approach was followed by prefunctionalizing the surface with amino groups and by covalently grafting oligomers with carbonyl chain-ends. Post-polymerization from the surface free chain-ends resulted in a thick oligoisoprene coating with strong resistance to solvent immersion (water, THF). In this way, we were able to build dense and tethered molecular layers, thin films and thick coatings.
Ce manuscrit présente la synthèse de nouveaux matériaux élastomères dérivés du caoutchouc naturel et de monomères organiques possédant des propriétés antifouling et/ou antibactériennes, liés de manière covalente au réseau polymère. Des monomères acrylates originaux comportant un groupement bioactif (un groupe guanidinium ou des dérivés de l'acide Zostérique) ont été synthétisés et co-polymérisés avec des oligomères acrylates téléchéliques. Aucun relargage significatif des monomères bioactifs n’'a eu lieu après immersion dans l'eau. Les films auto-portés synthétisés uniquement à partir des oligoisoprènes de type acrylate ont montré une faible activité antibactérienne qui a pu être drastiquement améliorée en intégrant aux films des monomères bioactifs. Les revêtements se sont montrés actifs contre plusieurs souches de bactéries pathogènes, parmi lesquelles P.aeruginosa, S.aureus, Bacillus subtilis et S.epidermidis. Afin de greffer de manière covalente des brosses d'oligoisoprène sur des surfaces, de nouveaux oligoisoprènes bifonctionnels comportant un groupe terminal alkoxy-silane ont été préparés puis couplés avec des matériaux à base de silicium. Une autre approche a également été étudiée, consistant à pré-fonctionnaliser la surface avec des groupements amino puis à partir de ces fonctions à greffer des oligomères ayant des extrémités carbonylés. La post-polymérisation à partir des extrémités de chaîne libres à la surface a donné un revêtement épais d’'oligoisoprène offrant une forte résistance à l'immersion dans des solvants (eau, THF). De cette manière, nous avons pu accéder à des couches moléculaires denses et liées, à des films minces et à des revêtements épais.
Fichier principal
Vignette du fichier
2018LEMA1024.pdf (20.78 Mo) Télécharger le fichier
Origine : Version validée par le jury (STAR)
Loading...

Dates et versions

tel-02196348 , version 1 (28-07-2019)

Identifiants

  • HAL Id : tel-02196348 , version 1

Citer

Thi Nguyet Tran. Bio-based elastomeric composites for antibacterial and antifouling applications : methodology for the synthesis and grafting of functionalized oligomers issued from natural rubber. Material chemistry. Le Mans Université, 2018. English. ⟨NNT : 2018LEMA1024⟩. ⟨tel-02196348⟩
386 Consultations
123 Téléchargements

Partager

Gmail Facebook X LinkedIn More