Vers la première synthèse totale de la kidamycine : développement d’une stratégie de synthèse convergente et innovante, et mise au point d’une réaction d’aryl-C-glycosylation stéréospécifique
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Auteur / Autrice : | Thibaud Mabit |
Direction : | Gilles Dujardin, Sylvain Collet, Arnaud Martel |
Type : | Thèse de doctorat |
Discipline(s) : | Chimie moléculaire et macromoléculaire |
Date : | Soutenance le 17/10/2018 |
Etablissement(s) : | Le Mans |
Ecole(s) doctorale(s) : | École doctorale Matière, Molécules Matériaux et Géosciences (Le Mans) |
Partenaire(s) de recherche : | Laboratoire : Institut des Molécules et Matériaux du Mans (Le Mans ; 2012-....) - Chimie Et Interdisciplinarité : Synthèse, Analyse, Modélisation (Nantes) - Institut des molécules et des matériaux du Mans / IMMM |
Mots clés
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Mots clés contrôlés
Résumé
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La kidamycine, première molécule de la famille des pluramycines isolée de bactéries Streptomyces pluricolorescens, reste depuis sa découverte en 1956 un défi synthétique pour les chimistes organiciens. Le rempart principal bloquant la synthèse de cette famille de molécules réside dans l'introduction régio- et stéréosélective ainsi que dans l'aménagement fonctionnel de deux unités.Nous nous proposons ici de mettre au point une nouvelle méthodologie d’aryl-C-glycosylation régio- et stéréospécifique par couplage de Mizoroki-Heck inscrite dans une stratégie de synthèse originale et convergente développée pour la première synthèse totale de la kidamycine.