Les tétrazoles précurseurs de carbènes vinyliques : des cyanoazétidines aux réactions click itératives
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Auteur / Autrice : | Pierre Quinodoz |
Direction : | François Couty |
Type : | Thèse de doctorat |
Discipline(s) : | Chimie |
Date : | Soutenance le 13/10/2017 |
Etablissement(s) : | Université Paris-Saclay (ComUE) |
Ecole(s) doctorale(s) : | École doctorale Sciences chimiques : molécules, matériaux, instrumentation et biosystèmes (Orsay, Essonne ; 2015-....) |
Partenaire(s) de recherche : | Laboratoire : Institut Lavoisier de Versailles - Institut Lavoisier de Versailles / ILV |
établissement opérateur d'inscription : Université de Versailles-Saint-Quentin-en-Yvelines (1991-....) | |
Jury : | Président / Présidente : Jean-Louis Brayer |
Examinateurs / Examinatrices : Mélanie Etheve-Quelquejeu | |
Rapporteurs / Rapporteuses : Philippe Compain, Didier Bourissou |
Mots clés
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Mots clés contrôlés
Mots clés libres
Résumé
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Ce manuscrit débute par un panorama général de la chimie des carbènes vinyliques. Nous nous sommes ensuite intéressés à la génération de tels carbènes à partir de cyanoazétidines, qui conduisent à la formation d’amines homopropargyliques. L’extension de cette réactivité aux cyanoépoxydes nous a menés à la découverte d’une voie de synthèse d’ α-hydroxy-β-azidotétrazoles (AHBATs), qui ont fait l’objet d’une application originale en chimie de ligation. Ainsi, ces AHBATs permettent de réaliser des réactions click de CuAAC de façon orthogonale et itérative. Enfin, la dernière partie de ce manuscrit est consacré à l’étude mécanistique et à l’optimisation de la décomposition d’ α-hydroxytétrazoles en alcynes vrais.