Thèse soutenue

Synthèse d'hétérocycles azotés et trifluorométhylés
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Auteur / Autrice : Alexandra Feraldi-Xypolia
Direction : Janine CossyDomingo Gomez Pardo
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie Organique
Date : Soutenance le 31/10/2017
Etablissement(s) : Paris 6
Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale Chimie moléculaire de Paris Centre (Paris)
Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : Ecole supérieure de physique et de chimie industrielles de la Ville de Paris (1882-....)
Jury : Président / Présidente : Alejandro Perez Luna
Rapporteurs / Rapporteuses : Emmanuel Magnier, Julien Pytkowicz

Résumé

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L’introduction d’un atome de fluor sur un composé organique peut avoir une influence importante sur les propriétés chimiques et physico-chimiques de ce composé, ainsi qu’à son activité biologique. Par ailleurs, les hétérocycles représentent une famille de composés intéressante pour l’industrie pharmaceutique et agrochimique avec 70% de nouvelles molécules bioactifs possédant un motif hétérocyclique. Ainsi, le développement des méthodes de synthèse permettant la formation des hétérocycles trifluorométhylés, représente un défi en chimie organique. Dans le cadre de nos travaux, nous avons dans un premier temps développé une méthode afin d’accéder aux α (trifluorométhyl)pyrrolidines et α (trifluorométhyl)pipéridines substituées, par contraction de cycle de (trifluorométhyl)pipéridines et (trifluorométhyl)azépanes respectivement via un intermédiaire aziridinium. L’attaque régiosélective du nucléophile sur l’aziridinium est induite dû au groupement CF3 présent sur cet intermédiaire. Dans un deuxième temps, nous avons développé une séquence de cycloadditions [2+1]/[3+2] entre un alcyne terminal, un difluorocarbène et le (trifluorométhyl)diazométhane, afin d’accéder aux α (trifluorométhyl)pyridazines fonctionnalisées.