Synthèse, Caractérisation et Activité biologique des complexes à base de thiosemicarbazone

par Amani Jaafar

Thèse de doctorat en Chimie inorganique, de la molecule au materiau

Sous la direction de Gérald Larcher, Ibrahim Ghassan et de Daoud Naoufal.

Soutenue le 17-07-2017

à Angers en cotutelle avec l'Université libannaise de Beyrouth , dans le cadre de Biologie-Santé , en partenariat avec 5 - GEIHP (Groupe d'étude des interactions hôte-pathogène) (équipe de recherche) et de Groupe d'Etude des Interactions Hôte-Pathogène (Angers) (laboratoire) .

Le président du jury était Edmond Cheble.

Les rapporteurs étaient Wissam Faour, Mohamed Mellah.

mots clés

• Thiosemicarbazone
• 4-Méthylthiosemicarbazide
• Benzène -- Dérivés
• Complexes métalliques
• Antifongiques

Résumé

Le thiosemicarbazide et le 4-méthylthiosemicarbazide réagissent par condensation avec des dérivés benzaldéhyde pour donner des produits de type thiosemicarbazone pouvant jouer le rôle de ligands.Ces derniers peuvent conduire en milieu éthanolique à la formation de divers complexes en réagissant avec des sels métalliques comme les chlorures et/ou bromures de cuivre(II), de nickel(II), de zinc(II), de cobalt(II) et de cadmium(II). La structure de ces ligands et de leurs complexes a été déterminée par spectroscopie infrarouge, par des analyses élémentaires et par cristallographie. Les ligands se présentent tous sous forme thione à l’état solide tandis que les complexes obtenus peuvent revêtir différents états : soit monodentés, mononucléaire ou polynucléaire à deux atomes de soufre provenant du groupement thiosemicarbazone, comme l’étude cristallographique a pu le démontrer, soit bidentés avec des sites decoordination dont l’azote provenant du groupement imine et le soufre du groupement thiol. Les propriétés antifongiques de ces divers composés ont été testées vis-à-vis de champignons pathogènes de l’homme comme Aspergillus fumigatus, Candida albicans, C. glabrata, C. tropicalis, C. krusei, C. parapsilosis et Exophiala dermatitidis. Seuls les complexes avec le cadmium ont montré des activités antifongiques significatives et le ligand de pdiméthylaminobenzaldéhyde thiosemicarbazone a inhibé presque totalement la croissance d’E. dermatitidis

mots clés

• Benzyls derivatives
• Metallic complexes
• Antifungal activities

Titre traduit

Synthesis, structural characterization and biological activity of complexes based on thiosemicarbazone

Résumé

Thiosemicarbazide and 4-methylthiosemicarbazide react with benzaldehyde derivatives by condensation to give different thiosemicarbazone ligands. The latter conduct in ethanolic medium to various complexes by reacting with chlorides and / or bromidesof copper (II), nickel (II), zinc (II), cobalt (II) and cadmium (II). The structures of the ligands and their complexes have been determined mainly by crystallography and by infrared spectroscopy, as well as by elementary analyzes. The ligands are in thion form in solid form.The complexes obtained are either monodentate, mononuclear or polynuclear complexes with two sulfur atoms of the thiosemicarbazone group, such as the determination of the crystal structure has shown either bidentate complexes with coordination sites, imine nitrogen and sulfur of the thio group. Their antifungal properties have been tested against human pathogenic strains: Aspergillus fumigatus, Candida albicans, C. glabrata, C. tropicalis, C. krusei, C. parapsilosis and Exophiala dermatitidis. Only thecomplexes with cadmium exhibited significant activities against the fungal species studied and the thiosemicarbazone of p-dimethylaminobenzaldehyde ligand almost completely inhibited the growth of E. dermatitidis