Thèse soutenue

Réactions multicomposant à base des isonitriles
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Auteur / Autrice : Abdelbari Ben Abdessalem
Direction : Laurent El Kaïm
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie
Date : Soutenance le 09/12/2016
Etablissement(s) : Université Paris-Saclay (ComUE) en cotutelle avec Faculté des sciences de Bizerte (Tunisie)
Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale Interfaces : matériaux, systèmes, usages (Palaiseau, Essonne ; 2015-....)
Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : École nationale supérieure de techniques avancées (Palaiseau). Unité de Chimie et Procédés
Établissement opérateur d'inscription : École nationale supérieure de techniques avancées (Palaiseau, Essonne ; 1970-....)
Jury : Président / Présidente : Philippe Dauban
Examinateurs / Examinatrices : Laurent El Kaïm, Raoudha Abderrahim, Laurence Grimaud, Bassem Jammoussi
Rapporteurs / Rapporteuses : Isabelle Gillaizeau, Kais Nahdi

Mots clés

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Résumé

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Les réactions multicomposant à base d'isonitrile (I-MCR) combinées à des transformations de post-condensation constituent des outils de synthèse extrêmement puissants pour la préparation de structures moléculaires complexes et diverses avec de nouvelles propriétés pharmacologiques.Dans un premier temps, nous nous sommes intéressés à l'extension du couplage de Ugi-Smiles aux dérivés de purines, en utilisant la 6-mercaptopurine comme partenaire de couplage. Cette méthodologie permet un accès direct et rapide aux dérivés d'adénine avec des rendements modérés à bons à partir de précurseurs simples et facilement accessibles.Par la suite, nous avons démontré que les produits d'addition Ugi dérivés d'aldéhydes aromatiques peuvent être convertis en 2-pyrrolines par addition d'accepteurs de Michael, sous irradiation par micro-ondes. La réaction peut se dérouler via la formation inhabituelle d’ylures azométhines suivie d'une cycloaddition [3 + 2] avec des accepteurs de Michael.Enfin, nous avons montré que les adduits Passerini issus de cinnamaldéhyde peuvent être efficacement convertis en α-cétoamides lorsqu'ils sont traités en milieu basique et dans des conditions de chauffage sous irradiations micro-ondes.