Auteur / Autrice : | Abdelbari Ben Abdessalem |
Direction : | Laurent El Kaïm |
Type : | Thèse de doctorat |
Discipline(s) : | Chimie |
Date : | Soutenance le 09/12/2016 |
Etablissement(s) : | Université Paris-Saclay (ComUE) en cotutelle avec Faculté des sciences de Bizerte (Tunisie) |
Ecole(s) doctorale(s) : | École doctorale Interfaces : matériaux, systèmes, usages (Palaiseau, Essonne ; 2015-....) |
Partenaire(s) de recherche : | Laboratoire : École nationale supérieure de techniques avancées (Palaiseau). Unité de Chimie et Procédés |
Établissement opérateur d'inscription : École nationale supérieure de techniques avancées (Palaiseau, Essonne ; 1970-....) | |
Jury : | Président / Présidente : Philippe Dauban |
Examinateurs / Examinatrices : Laurent El Kaïm, Raoudha Abderrahim, Laurence Grimaud, Bassem Jammoussi | |
Rapporteurs / Rapporteuses : Isabelle Gillaizeau, Kais Nahdi |
Mots clés
Mots clés contrôlés
Résumé
Les réactions multicomposant à base d'isonitrile (I-MCR) combinées à des transformations de post-condensation constituent des outils de synthèse extrêmement puissants pour la préparation de structures moléculaires complexes et diverses avec de nouvelles propriétés pharmacologiques.Dans un premier temps, nous nous sommes intéressés à l'extension du couplage de Ugi-Smiles aux dérivés de purines, en utilisant la 6-mercaptopurine comme partenaire de couplage. Cette méthodologie permet un accès direct et rapide aux dérivés d'adénine avec des rendements modérés à bons à partir de précurseurs simples et facilement accessibles.Par la suite, nous avons démontré que les produits d'addition Ugi dérivés d'aldéhydes aromatiques peuvent être convertis en 2-pyrrolines par addition d'accepteurs de Michael, sous irradiation par micro-ondes. La réaction peut se dérouler via la formation inhabituelle d’ylures azométhines suivie d'une cycloaddition [3 + 2] avec des accepteurs de Michael.Enfin, nous avons montré que les adduits Passerini issus de cinnamaldéhyde peuvent être efficacement convertis en α-cétoamides lorsqu'ils sont traités en milieu basique et dans des conditions de chauffage sous irradiations micro-ondes.