Vers l'introduction douce de groupes fluorés émergents oxygénés et soufrés
Auteur / Autrice : | Sébastien Bouvet |
Direction : | Emmanuel Magnier |
Type : | Thèse de doctorat |
Discipline(s) : | Chimie |
Date : | Soutenance le 18/11/2015 |
Etablissement(s) : | Université Paris-Saclay (ComUE) |
Ecole(s) doctorale(s) : | École doctorale Sciences chimiques : molécules, matériaux, instrumentation et biosystèmes (Orsay, Essonne ; 2015-....) |
Partenaire(s) de recherche : | Laboratoire : Institut Lavoisier de Versailles - UMR 8180 Institut Lavoisier de Versailles |
établissement de préparation de la thèse : Université de Versailles-Saint-Quentin-en-Yvelines (1991-....) | |
Jury : | Président / Présidente : Christine Greck |
Examinateurs / Examinatrices : Annie-Claude Gaumont, Bruce Pegot, Anne-Marie Gonçalves | |
Rapporteurs / Rapporteuses : Anny Jutand, Frédéric Leroux |
Mots clés
Mots clés contrôlés
Résumé
Les travaux s’articulent autour du développement de nouveaux agents de fluoration et sur l’étude de leurs réactivités au cours de différentes réactions.Dans une première partie, nous décrivons la synthèse de nouvelles sources réactives de fluorure à partir de liquides ioniques de type imidazolium possédant un fluor en partie anionique. Les deux liquides ioniques [bmim][F] et [bdmim][F] obtenus ont ensuite été testés dans différents processus de monofluoration et de fluorodésulfuration oxydative.Une deuxième partie concerne le développement de réactifs de trifluorométhoxylation.Dans un premier temps, nous nous sommes attachés à synthétiser des nouveaux précurseurs de carbène possédant un groupement OCF3. Nous avons ensuite évalué leur réactivité au cours de différents processus. Dans un second temps, nous nous sommes axés sur la réactivité d’un composé FAR (Fluoroalkyl Amino Reagent) dans des réactions d’acylation aromatique.Enfin, le dernier chapitre rapporte l’étude du comportement électrochimique en réduction du gaz SF6, le but étant d’obtenir une nouvelle source radicalaire de SF5. Après une première partie analytique, l’hexafluorure de soufre a été engagé dans des processus d’électrosynthèse pour tenter de piéger les intermédiaires réactionnels issus de sa réduction.