Thèse soutenue

Xylosides à aglycones aromatiques ou fonctionnalisés : synthèse enzymatique ou chimio-enzymatique et évaluation de leurs propriétés d’activation de la biosynthèse des glycosaminoglycanes
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Auteur / Autrice : Charlotte Brusa
Direction : Richard Plantier-Royon
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Sciences - STS
Date : Soutenance le 11/12/2015
Etablissement(s) : Reims
Ecole(s) doctorale(s) : Ecole doctorale Sciences, technologies, santé (Reims, Marne)
Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : Institut de Chimie Moléculaire de Reims (ICMR - UMR 7312 CNRS) (Reims, Marne, 2012-....)
Jury : Président / Présidente : Michel Dion
Examinateurs / Examinatrices : Sébastien Fort
Rapporteurs / Rapporteuses : Richard Plantier-Royon, Caroline Rémond, Murielle Muzard, Anne Wadouachi

Mots clés

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Résumé

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La bioraffinerie, avec l’utilisation de la biomasse végétale comme matière première renouvelable, est un moyen alternatif aux ressources fossiles qui s’amenuisent pour l’obtention de molécules d’intérêt, de biomatériaux ou de biocarburant nécessaires à notre vie quotidienne. Les hémicelluloses constituent 20 à 45% de la biomasse végétale et sont riches en pentoses (D-xylose en particulier) dans le cas des xylanes. Dans le cadre du projet multi-partenaires XYLOCOS, financé par la Région Champagne-Ardenne et le FEDER, l’objectif de cette thèse consiste en l’utilisation d’une xylanase pour mettre au point la préparation par voie enzymatique ou chimio-enzymatique de nouveaux β-xylosides et β-xylobiosides présentant des aglycones de différentes natures et d’évaluer leurs propriétés biologiques. L’étude d’une xylanase GH11 a d’abord été réalisée pour améliorer son activité de transglycosylation en présence de divers accepteurs. Une étude de modélisation in silico a été effectuée et a conduit à cibler la mutation du résidu W126. Les paramètres cinétiques et les propriétés de transglycosylation de la xylanase sauvage et du mutant ont été comparés et ont montré que le mutant a une capacité de transglycosylation améliorée. La synthèse de séries de xylosides et xylobiosides comportant une partie aglycone aromatique par voie enzymatique ou présentant des hétérocycles triazoles diversement fonctionnalisés par voie chimio-enzymatique a été effectuée. L’influence de la nature de la partie aglycone mais également du degré de polymérisation des différents xylosides sur leur capacité à amorcer la biosynthèse de glycosaminoglycanes a été étudiée en présence d’un modèle cellulaire. L’ensemble des xylosides et xylobiosides synthétisés amorce la biosynthèse des GAGs. Les résultats obtenus montrent que les xylosides sont plus efficaces que leurs analogues xylobiosides. Certains xylosides à aglycones hydrophobes représentent de bons candidats pour des applications cosmétiques.