Synthesis of new scaffolds based on heteracalixarenes

par Vinícius Demétrio Da Silva

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Jean-Manuel Raimundo.

Soutenue le 30-10-2015

à Aix-Marseille , dans le cadre de Ecole Doctorale Sciences Chimiques (Marseille) .

Le président du jury était Philip Llewellyn.

Les rapporteurs étaient Vincent Huc, Hugues Brisset.

  • Titre traduit

    Synthèse de nouveaux scaffolds basés sur les hétéracalixarenes


  • Résumé

    Les polymères conducteurs organiques présentent des propriétés électriques qui offrent de nombreuses possibilités de materiaux, tels que les batteries, les diodes électroluminescentes, les dispositifs microélectroniques, les cellules photovoltaïques, les inhibiteurs de corrosion, les capteurs, etc. Parmi eux, la PANI et le PPS ont été largement étudiés en raison de leur stabilité ou propriétés électriques de protonation réglable ainsi que leur faible coût de production. Néanmoins, ces structures sont généralement représentées comme des structures linéaires et donc il y a un intérêt à obtenir des structures hémicyclique ou des analogues cycliques pour augmenter leur potentiel d'utilisation comme agents de séquestration de métaux et/ou de gaz, matériaux de détection ainsi que des nouveaux semi-conducteurs organiques cycliques qui présentent des propriétés différentes de leurs homologues linéaires. Avec la croissance démographique et l'industrialisation, la consommation d'énergie est en nette progression ce qui entraîne la libération de grandes quantités de CO2 dans l'atmosphère et perturbe l'équilibre en carbone de notre planète. Une option pour réduire la concentration de CO2 est l'utilisation de la capture du CO2 et de la technologie de stockage. Dans ce contexte, nous démontrons ici une stratégie basée sur une réaction de substitution nucléophile aromatique, pour la synthèse de hétéracalixarenes qui sont des précurseurs de calixarènes avec un hétéroatome sur le pont, leurs intermédiaires et les structures oligomèriques sont dérivés de ces hétéracalixarenes avec un sélectivité, des propriétés de capture et optoéletroniques optimisées pour un utilisation en capture de CO2.


  • Résumé

    Optoelectronic properties of π-conjugated chromophores have been widely used since the discovery in the late 70’s of the conducting properties of synthetic organic polymers. Indeed, due to their chemical structures organic conducting polymers exhibit electrical properties that provide useful materials such as batteries, light-emitting diodes, microelectronic devices, photovoltaic cells, corrosion inhibitors, sensors etc. Among them, polyaniline and polysulfide have been extensively studied for this purpose due to their environmental stability, oxidation or protonation-adjustable electrical properties and low cost production. Nevertheless, these structures are generally depicted as linear structures and there is an interest in achieving hemicyclic or cyclic analogues structures to extend their potential of use as metal-gas sequestering agents and/or sensing materials as well as new organic cyclic semiconductors exhibiting different properties from their linear counterparts. With population growth and increased industrialization in the world, energy consumption is increasing significantly resulting in the release of large amounts of carbon dioxide (CO2) into the atmosphere and disturbing the carbon balance of our planet. One way to reduce the CO2 concentration is the use of carbon capture and storage technology. In this context, we report here a very simple strategy, based on a nucleophilic aromatic substitution reaction, for the synthesis of heteracalixarenes, their intermediates and oligomeric structures derived from these heteracalixarenes with optimized optoelectronic properties, selectivity and capture properties for use in carbon capture.


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  • Détails : 1 vol. (144p.)
  • Annexes : ref. bibliogr. p. 131-144

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