Une catalyse vertueuse menant à des architectures moléculaires complexes

par Alexandre Requet

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Damien Prim.

Les rapporteurs étaient Sabine Berteina-Raboin, Sylvie Condon.


  • Résumé

    Les travaux de recherche s'articulent autour de l'élaboration de nouveaux ligands à plateformepyridylméthylamine, de l'étude de leur activité catalytique, et de leur application potentiellepour la construction d'édifices hélicéniques. La première partie consiste en la synthèse denouveaux ligands pma. Un travail méthodologique a été effectué afin de trouver le meilleurcompromis entre un nombre d'étapes limitées, des conditions douces, un apport de chiralité etune possibilité d'apporter une importante diversité structurale. La deuxième partie de cemanuscrit concerne l'étude catalytique des ligands synthétisés dans diverses transformationscomme le couplage de Suzuki-Miyaura, le couplage oxydant au cuivre et l'additionnucléophile par un organozincique. Les premiers éléments d'une étude structure activité desligands pma appliqués aux couplages de Suzuki-Miyaura a été réalisée en solution grâce à laRMN 15N. La dernière partie repose sur la construction d'architectures moléculairescomplexes et la possibilité de gérer la chiralité axiale dans l'étape clé de leur synthèse.

  • Titre traduit

    A virtuous catalysis leading to complex molecular architectures


  • Résumé

    The manuscript is dealing with the development of new ligands pyridylmethylamine platformfor the study of their catalytic activity and potential application for the construction of helicalarchitectures. The first part describes the synthesis of new pma ligands. Attention has beenpaid to define the best compromise between a limited number of steps, mild conditions,introduction of chirality at key steps and opportunities to reach structural diversity. Thesecond part concerns the catalytic study of these ligands in various transformations such as Pdcatalysis in Suzuki-Miyaura coupling, Cu catalysis in oxidative coupling copper and Znpromoted nucleophilic addition. First lines of structure-activity relationships has been realizedusing 15N. Finally the last part is devoted to the construction of helical moleculararchitectures. Axial chirality is installed in key coupling step.


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