Réactivité du 1-aminoisoindole, de ses dérivés et analogues : action des diénophiles en milieu homogène et structuré

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par Igor Levkov

Thèse de doctorat en Chimie macromoléculaire et supramoléculaire-CO044

Soutenue en 2013

Résumé

Avec le principe de Curtin-Hammett pour la première fois les isoindoles qui se trouvent principalement dans la forme tautomère isoindoline ont été introduits dans les réactions avec les diénophiles cycliques et les produits de ces réactions ont été obtenus. On a synthétisé une série de tensioactifs isoindoles à longues chaînes d'alkyle et on a étudié leurs propriétés physico-chimiques d'agrégation dans l'eau et dans le formamide. La réactivité de l'1-aminoisoindole a été comparée dans les milieux homogène et structuré. Il a été montré que le milieu structuré peut jouer le rôle d'un catalyseur dans l'interaction avec maléimides. Dans le cas où la concentration des dérivés amphiphiles de aminoisoindole est plus faible que la concentration critique d'agrégation c. à. D. En milieu homogène, la réaction avec les maléimides ne se passe pas. On a proposé deux nouvelles méthodes de synthèse des dérivés fluorescents de 4-aminobenzo[f]isoindole qui ont des certains avantages par rapport à celles qui sont décrites dans la littérature notamment la vitesse de la réaction, la facilité d'obtenir des produits de haute pureté, des meilleurs rendements.

Titre traduit

Reactivity of 1-aminoisoindole, its derivatives and analogues : action with dienophiles in homogeneous and structured media
Résumé

With the Curtin-Hammett principle for the first time isoindoles which are mainly exist in the isoindoline tautomeric form were introduced into the reaction with cyclic dienophiles and the products of these reactions were obtained. We synthesized a series of surfactantson the basis of isoindoles with long alkyl chains and studied their physico-chemical properties of aggregation in water and formamide. The reactivity of 1-aminoisoindole was compared in homogeneous and structured media. It has been shown that structured environment can act as a catalyst in the interaction with maleimides. In the case where the concentration of amphiphilic derivatives of aminoisoindole is lower than the critical aggregation concentration (homogeneous medium), the reaction with maleimide does not happen. We proposed two new methods of the synthesis of fluorescent derivatives of 4-aminobenzo[f]isoindole which have some advantages over described in the literature including the velocity of the reaction, simple way of obtaining products with high purity and better yields.