Synthèse de tensioactifs fonctionnalisés pour la conception de nouveaux systèmes moléculaires organisés utiles dans la décontamination chimique et les modèles d'enzymes

Synthesis of functionalized surfactants for designing new organized molecular systems aimed at chemical decontamination and models of enzymes

• Auteur / Autrice : Oleksandr Savsunenko
• Direction : Hubert Matondo, Anatoliy Popov
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie macromoléculaire et supramoléculaire-CO044
• Date : Soutenance en 2013
• Etablissement(s) : Toulouse 3

Mots clés

Mots clés contrôlés

Surfactants

Décontamination

Systèmes moléculaires organisés

Mots clés libres

Acide 3-pyridine-boronique

Oxydation du sulfure

Systems molecularies organizes

Ecotoxines

Réactivité

Résumé

Grâce à cete thèse ont été créés les techniques pour obtenir les acides boroniques amphiphiles par l'activation ultra-hertzien conformément aux exigences de la chime " verte ", ont été reçus et charactérisés les nouveaux agents de surface fonctionnels à la base de l'acide 3-pyridine- boronique. Pour la première fois il a été découverte l'endocytose spontanée des agents de surface 3- boronique-piridine dans les solutions aqueuses et il a été appris la dépendance des propriétés de vésicules de la structure des agents de surfaces. Sur la base des informations reçues grâce aux études des solutions aqueuses des sels 1-alkyle-3-boronique-pyridine en présence du peroxyde d'hydrogène il a été prouvé la possibilité de l'activation du peroxyde d'hydrogène par les acides boroniques. On a étudié la vitesse de réaction d'oxydation du sulfure de diéthyle 1-méthyle-3-peroxyde-boronique- pyridine par le triflate. On a fait l'analyse des actions mutuelles des systèmes moléculaires organisés sur la base des acides 3-pyridine-boronique avec les polyols de modèles, on a choisi le meilleur modèle de ces actions mutuelles. On a calculé les constantes de fixation des polyols avec les acides boroniques. Sur la base de ces informations on a recherché le système sensoriel vésiculaire hydrosoluble pour discriminer les polyols biologiquement importants sur la base des agents de surface 3-boronique-piridine. Conformément à la position du problème il a été montré l'intérêt d'usage de l'acide 3- pyridine-boronique comme l'adjonction universelle de base pour la création des systèmes moléculaires organisés avec les propriétés imposées.

The dissertation is devoted to synthesis and study of new organized molecular systems. As a result of the this work, there have been established the methods of amphiphilic boronic acids synthesis, using microwave activation in accordance with the "green" chemistry demands, prepared and characterized new functionalized surfactants agents, based on the 3-pyridine boronic acid. For the first time a spontaneous formation of vesicles of the 1-alkyl-3-pyridine boronic acid salts in aqueous and the dependence of the properties of the vesicles on the structure of the surfactants have been detected. There has been proved the possibility of possibility of activation of hydrogen peroxide by the boronic acids on the basis of the study of aqueous solution of 1-alkyl-3boronopyridinium salts in the presence of hydrogen peroxide. The rate of the oxidation reaction of the diethyl sulfide by 1-methyl-3-peroxoborono pyridinium triflate has been studied.