Thèse soutenue

Immobilisation du BINOL (et de ses dérivés) et utilisation comme catalyseurs organiques pour la synthèse asymétrique d’acides aminés
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Auteur / Autrice : Liudmila Patrikeeva
Direction : Frédéric LamatyIrina Petrovna Beletskaya
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Ingénierie moléculaire
Date : Soutenance le 04/12/2013
Etablissement(s) : Montpellier 2 en cotutelle avec Moskovskij gosudarstvennyj universitet imeni M. V. Lomonosova
Ecole(s) doctorale(s) : École Doctorale Sciences Chimiques Balard (Montpellier ; 2003-2014)
Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : Institut des Biomolécules Max Mousseron (Montpellier)
Jury : Examinateurs / Examinatrices : Frédéric Lamaty, Irina Petrovna Beletskaya, Rinaldo Poli, Alexey Fedorov
Rapporteurs / Rapporteuses : Rinaldo Poli, Alexey Fedorov

Résumé

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L'objectif du projet est de synthétiser et de tester de nouveaux catalyseurs organiques supportés qui servont à la préparation d'amines chirales par la réaction de réduction de ketimines et à la préparation d'acides aminés phosphoniques par la réaction de Pudovik. La présence d'un support facilite la récupération et le recyclage du catalyseur. Le projet est basé sur le développement de nouveaux types de catalyseurs organiques, comme les acides de Bronsted chiraux, sur support polymérique – polyéthylène glycol, possédant une activité catalytique et de stéréodifférentiation élevée, facilement récupérables d'un mélange réactionnel pour une utilisation dans plusieurs cycles catalytiques. Les diesters de l'acide phosphorique, dérivés de bisphenols, ont étés utilisés comme catalyseurs acides. Une série de dérivés polymériques basés sur des PEG monofonctionnalisés de différentes tailles ont été préparée. Ces catalyseurs ont testés dans plusieurs réactions énantiosélectives d'addition de différents nucléophiles sur liaisons C = N permettant l'accès à des précurseurs importants, que sont les amines chirales et les acides α-aminés phosphorés.