Capsules hélicoïdales auto-organisées par repliement d’oligoamides aromatiques pour la reconnaissance moléculaire

Helical capsules based on aromatic oligoamide foldamers for molecular recognition

• Auteur / Autrice : Guillaume Lautrette
• Direction : Ivan Huc, Yann Ferrand
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie organique
• Date : Soutenance le 27/09/2013
• Etablissement(s) : Bordeaux 1
• Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale des sciences chimiques (Talence, Gironde ; 1991-....)
• Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : Chimie et Biologie des Membranes et des Nanoobjets (Bordeaux ; 2007-....) - Chimie et Biologie des Membranes et des Nanoobjets / CBMN
• Jury : Président / Présidente : Didier Dubreuil
• Jury : Examinateurs / Examinatrices : Nathan McClenaghan
• Jury : Rapporteurs / Rapporteuses : Jean-Pierre Dutasta, Mir Wais Hosseini

Mots clés

Mots clés contrôlés

Oligoamides

Foldamères

Oligomères

Protéines -- Repliement

Reconnaissance moléculaire

Capsules hélicoïdales (chimie)

Mots clés libres

Foldamère

Capsule

Hélice

Repliement

Reconnaissance moléculaire

Liaison hydrogène

RMN

CD

Cristallographie

Évolution itérative

Acide tartrique

Acide malique

Quasi-racémate

Sucres

Foldamer

Capsule

Helix

Folding

Host

Guest

Molecular recognition

Hydrogen bond

NMR

CD

Crystallography

Iterative evolution

Tartaric acid

Malic acid

Conformation

Quasi-racemate

Sugar

Résumé

La reconnaissance moléculaire constitue l’une des questions fondamentales les plus discutées dans le domaine de la chimie supramoléculaire. Cette thèse présente la conception, la synthèse et l’étude des propriétés de capsules hélicoïdales auto-organisées par repliement d’oligoamides aromatiques. Ces récepteurs sont constitués d’une chaîne oligomérique se repliant en hélice et comprenant une séquence d’unités codant pour des diamètres différents. Le repliement de l’oligomère donne naissance à une cavité pouvant accueillir des molécules invitées. La grande modularité des séquences, permettant une évolution contrôlée des structures des foldamères, donne lieu à la reconnaissance sélective et anticipée de substrats d’intérêts biologiques. Le phénomène d’encapsulation a été mis en évidence en solution par spectroscopie RMN et CD, et dans le solide par diffraction des rayons X.

Molecular recognition is one of the major challenges of supramolecular chemistry. Here, we present the design, synthesis and study of helical capsules properties self-organised by aromatic oligoamide folding. These receptors consist of oligomeric chains that fold into a helical conformation and comprise of a sequence of units which code for different diameters. Oligomeric folding defines a cavity which can recognize guests. The great modularity of the sequences has allowed a controlled evolution of foldamer structure resulting in the selective and predict recognition of biological substrates. The phenomenon of encapsulation was demonstrated in solution by NMR and CD spectroscopy and in the solid state by X-ray diffraction.