Foldaxanes : pseudorotaxanes hélicoïdaux auto-assemblés : structures et mouvements moléculaires

• Auteur / Autrice : Quan Gan
• Direction : Ivan Huc
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie organique
• Date : Soutenance le 30/11/2012
• Etablissement(s) : Bordeaux 1
• Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale des sciences chimiques (Talence, Gironde ; 1991-....)
• Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : Chimie et Biologie des Membranes et des Nanoobjets (Bordeaux ; 2007-....)
• Jury : Examinateurs / Examinatrices : Ivan Huc, Yann Ferrand
• Jury : Rapporteurs / Rapporteuses : Dario Bassani, Kay Severin, Olivia Reinaud
• DOI : 10.70675/78a71929z613cz427bz89fczc60650a95ede

Mots clés

Mots clés contrôlés

Chimie supramoléculaire

Chiralité

Rotaxanes

Mots clés libres

Chimie supramoléculairechimie supramoléculaire

Foldamères

Foldaxanes

Pseudo-rotaxanes

Structures hélicoïdales

Auto-assemblage

Chiralité

Structures cristallines

Supramolecular chemistry

Foldamers

Foldaxanes

Pseudo-rotaxanes

Helical structures

Self-assembly

Chirality

Crystal structures

Résumé

L'auto-assemblage dynamique est une méthode puissante pour accéder à des édifices moléculaires fonctionnels complexes. Son application à la construction de moteurs moléculaires par le biais de la maîtrise des échelles de temps ouvre la voie à des générations de nano-machines de plus en plus sophistiquées pouvant spontanément renouveler leurs composants ou les changer pour d'autres. La première partie de ce manuscrit est axée sur le design d’hélices d’oligoamides aromatiques qui peuvent s’enrouler le long d’un axe et glisser rapidement le long de celui-ci avant de se dérouler. Le second volet de cette thèse est consacré à la mise en évidence d’un mouvement qui est caractérisé pour la première fois à l’échelle moléculaire: le vissage. Le dernier axe de recherche développé dans ce manuscrit concerne la mise en évidence d’un intermédiaire cinétique de type foldaxane se transformant progressivement en un complexe hôte-invité 2:2 thermodynamiquement stable.

Dynamic self-assembly is a powerful method for fabricating complex, functional molecular structures. Its application to the construction of molecular motors through the control of timescales paves the way for new generations of nano-machines, in which sophisticated components can be spontaneously renewed or changed by others. The first part of this thesis focuses on the design of aromatic oligoamides that can slowly wind along an axis and shuttle along it before unfolding. The second chapter is devoted to the detection of a movement that is characterized for the first time at the molecular level: the screwing motion. The last line of research developed in this manuscript concerns the identification of a long-lived kinetic supramolecular by-product based on foldaxane architecture, which gradually transforms into a thermodynamically favored 2:2 host-guest complex.