Hydrogénation de composés hétéroaromatiques et transfert d'hydrogène asymétriques

par Damien Cartigny

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Virginie Vidal.

Soutenue en 2011

à Paris 6 .


  • Résumé

    Au cours de ce travail de thèse, nous avons étudié d’une part l’hydrogénation asymétrique de composés hétéroaromatiques de types quinoléine et quinoxaline, et d’autre part, la synthèse de diols-1,2 chiraux monoprotégés par transfert d’hydrogène asymétrique couplé à un processus de dédoublement cinétique dynamique. Tout d’abord, une nouvelle famille de catalyseurs chiraux d’iridium(III) associés aux diphosphines Synphos et Difluorphos a été développée et utilisée avec succès pour l’hydrogénation asymétrique d’hétérocycles azotés, que sont les quinoléines et les quinoxalines, afin de synthétiser de manière directe, efficace et écomomique en atome, des dérivés tétrahydroquinoléines et tétrahydroquinoxalines qui constituent des sous-unités présentes dans de nombreux composés à fort potentiel thérapeutique. Puis, une nouvelle voie d’accès directe et stéréosélective au motif 1,2-diol monoprotégé, basée sur l’hydrogénation par transfert d’hydrure asymétrique d’α-alkoxy-β-cétoesters, catalysée par le ruthénium(II), couplée à un dédoublement cinétique dynamique (DCD) a été mise au point, afin d’avoir un accès direct aux diols-1,2 chiraux qui constituent un motif structural important présent dans de nombreux composés d’intérêt pharmaceutique et produits naturels. Enfin, toutes ces méthodes ont été appliquées à la synthèse asymétrique de plusieurs intermédiaires clé d’intérêt pharmaceutique

  • Titre traduit

    Asymmetric hydrogenation of heteroaromatic compounds and asymmetric transfer hydrogenation


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Informations

  • Détails : 1 vol. (271 p.)
  • Annexes : Notes bibliogr. 298 réf. bibliogr.

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  • Cote : T Paris 6 2011 13
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