Réactions radicalaires multicomposant appliquées à la synthèse de lactones et pipéridinones fonctionnalisées

• Auteur / Autrice : Laurent Huet
• Direction : Yannick Landais, Frédéric Robert
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie-Organique
• Date : Soutenance le 23/05/2011
• Etablissement(s) : Bordeaux 1
• Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale des sciences chimiques (Talence, Gironde ; 1991-....)
• Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : Institut des Sciences Moléculaires (Bordeaux)
• Jury : Président / Présidente : Éric Fouquet
• Jury : Examinateurs / Examinatrices : Xavier Franck
• Jury : Rapporteurs / Rapporteuses : Stéphane Gastaldi, Laurence Grimaud

Mots clés

Mots clés contrôlés

Lactose

Hydrolyse

Photochimie organique

Mots clés libres

Radical

Réaction multicomposant

Oxime

Hydrolyse

Hydrazone

Pipéridinone

Lactone

N-acyliminium

Radical

Multicomponent reaction

Oxime

Hydrolysis

Hydrazone

Piperidinone

Lactone

N-acyliminium

Résumé

L'élaboration de squelettes de pipéridinones et lactones a été accomplie de manière très efficace en alliant processus radicalaires et ioniques. La synthèse d'oximes SEM-protégées par un assemblage multicomposant radicalaire permet, après hydrolyse de la fonction oxime, d'obtenir rapidement un aldéhyde fonctionnalisé. Ce composé est ensuite transformé en lactone ou pipéridinone désirée par un processus ionique.Une approche minimisant le nombre d'étapes élémentaires a été développée autorisant ainsi un accès rapide et convenable à une grande diversité de structures. Ces processus peuvent impliquer jusqu'à cinq composants.

The construction of piperidinone and lactone scaffolds has been performed efficiently, combining radical and ionic processes. The synthesis of SEM-protected oximes by a multicomponent radical reaction enables, after hydrolysis of the oxime functional group, the access to a functionalized aldehyde. This compound is then converted into a lactone or a piperidinone by a ionic process.An approach minimizing the number of steps has been developed, thus allowing a rapid and convenient access to a large diversity of structures. These processes may involve up to five components.