Synthèse de molécules technomimétiques pour des applications en nanomécanique

par Henri-Pierre Jacquot de Rouville

Thèse de doctorat en Chimie moléculaire

Sous la direction de Gwénaël Rapenne.

Soutenue en 2010

à Toulouse 3 .

mots clés

• Moteur moléculaire
• Nanovéhicule
• Ligand scorpionate
• Hydrocarbures polyaromatiques
• Subphthalocyanine
• Ruthénium
• Ruthénium -- Composés
• Ligands
• Hydrocarbures

Résumé

Deux machines moléculaires technomimétiques, dont la forme et la fonction miment des objets macroscopiques, ont été développées au cours de cette thèse : un moteur moléculaire et un nanovéhicule. La première de ces machines est destinée à générer un mouvement de rotation azimutal. C'est une famille de complexes de ruthénium coordinés par un ligand de type scorpionate jouant le rôle de stator et par un ligand pentaphénylcyclopentadiényl jouant le rôle de rotor. Afin de favoriser un mouvement de rotation unidirectionnel du rotor, l'introduction de chiralité a été effectuée dans la structure de la molécule. De plus, un stator fonctionnalisé par un groupement azobenzène et son complexe de ruthénium modèle ont été synthétisés afin d'arrêter de manière contrôlée la rotation du rotor. La seconde machine est quant à elle destinée à générer un mouvement de rotation altitudinal. Pour cela, une nouvelle génération de roues a été élaborée à partir de fragments subphthalocyanine dont la forme de bol ne présente pas d'interactions trop importantes avec la surface. Dès lors, la synthèse d'un nanovéhicule a été envisagée autour d'un plateau polyaromatique.

Titre traduit

Synthesis of technomimetic molecules for applications in nanomechanics

Résumé

Two technomimetic molecular machines, which have the shape and the function of macroscopic objects, were developed during this thesis: a molecular motor and a nanovehicle. The first one was designed in order to control an azimutal rotational motion. This machine is based on a family of ruthenium complexes coordinated by a scorpionate ligand acting as a stator and a pentaphenylcyclopentadienyl ligand acting as a rotor. In order to favor a unidirectional rotation of the rotor, introduction of chirality was achieved in the design of the molecule. Besides, a stator functionalized with an azobenzene functional group and its ruthenium model complex were synthesized in order to lock the rotation of the rotor in a controlled manner. The second machine was designed to control an altitudinal rotational motion. To achieve this goal, a new generation of wheels was synthesised based on subphthalocyanine fragments which have a bowl shape structure avoiding too many interactions with the surface. The synthesis of a nanovehicle was considered around a polyaromatic core.