Thèse soutenue

Synthèse, propriétés photophysiques et biologiques de benzothiadiazoles et de dérivés cyclopalladés
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Auteur / Autrice : Fabiana Szczesny Mancilha
Direction : Michel PfefferJairton Dupont
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie
Date : Soutenance en 2010
Etablissement(s) : Strasbourg en cotutelle avec Universidade federal do Rio Grande do Sul, Brasil

Mots clés

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Résumé

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Le travail présenté dans ce mémoire a été réalisé au Laboratory of Molecular Catalysis (Chapitre 1, 2 et 3) de l'Universidade Federal do Rio Grande do Sul, sous la direction du Prof. Jaïrton Dupont, et au Laboratoire de Synthése Métallo Induites (Chapitre 4) de l'Université de Strasbourg, sous la direction du Dr. Michel Pfeffer, entre le mois d'Août 2006 et le mois de Décembre 2009. Le présent travail décrit la synthèse et la caractérisation de nouvelles molécules TT-extensibles contenant le noyau 2,1 ,3-benzothiadiazole (BTD) et ses dérivés. Nous avons étudié l'application des dérivés non symétriques de la BTD pour l'intercalation avec l'ADN. Pour les tests avec l'ADN, nous avons choisi trois composés ayant pour caractéristique commune un noyau BTD portant un groupe 4-méthoxyphényle, et dont nous avons fait varier la nature du substituant en position 7: pyridine (2 et 3-pyridine) ou phényle. Ces molécules ont donné d'excellents résultats lors de l'étude de leurs propriétés d'intercalation et de leurs propriétés photophysiques. Des nouvelles molécules cyclométallées ont été obtenues par la réaction des dérivés BTD avec l'acétate de palladium. Une série de complexes cyclopalladés a pu être préparée avec de très bons rendements, sans que l'atome de soufre n'interagisse avec le métal. Il est remarquable qu'il s'agisse de métallacycles à 6 chaînons, moins courants que ceux à 5 chaînons. Tous les complexes ont été complètement caractérisés, notamment par analyse élémentaire et par spectroscopie RMN, IR et UV-visible. Certains d'entre eux ont cristallisés, et les monocristaux correspondants ont été analysés par diffraction des Rayons-X.