Thèse soutenue

Synthèse de dithiocarbamates de glycérol à partir de ressources renouvelables : vers des fongicides et solvants plus respectueux de l'environnement
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Auteur / Autrice : Rodolphe De Sousa
Direction : Yannick PouillouxFrançois Jérôme
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie appliquée
Date : Soutenance en 2010
Etablissement(s) : Poitiers
Partenaire(s) de recherche : autre partenaire : École nationale supérieure d'ingénieurs (Poitiers ; 1984-....)

Mots clés

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Mots clés contrôlés

Résumé

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Ces travaux s'inscrivent dans le cadre du programme ANR « GlyBioSynth » qui a pour objectif de valoriser les matières premières renouvelables comme le glycérol. Dans une première partie, une étude sur le développement d'un procédé « vert » permettant la synthèse de composés dithiocarbamates dérivés du glycérol a été réalisée. Les dithiocarbamates sont actuellement utilisés comme antifongique mais la relarguage des métaux présents dans ces composés provoque une certaine écotoxicité. L'objectif de cette partie est de mettre en oeuvre la synthèse de composés dithiocarbamates dérivés du glycérol dans le but de substituer ces métaux. Deux grandes stratégies ont été explorées, (i) la substitution directe du glycérol par le sel de dithiocarbamate et (ii) la préparation in-situ d'un intermédiaire du glycérol. La seconde voie a permis la synthèse des dithiocarbamates avec de bons rendements (40-90%). De plus, l'utilisation du glycérol en tant que solvant a abouti à la mise en oeuvre d'un procédé « vert » qui a fait l'objet d’un dépôt de brevet. Dans une deuxième partie, l'utilisation du glycérol a été étudiée en tant que solvant dans une réaction en présence de catalyseurs homogènes. Les catalyseurs utilisés lors de cette étude sont des dendrimères à base de polypropylèneimine, catalyseurs basiques efficaces mais onéreux. L'un des grands défis avec les catalyseurs homogènes concerne leur recyclage. Pour cela, l'utilisation du glycérol en tant que solvant de réaction a permis l'immobilisation de ces dendrimères. Le glycérol possède deux grands atouts, (i) sa non miscibilité avec un grand nombre de solvants organiques et (ii) sa non réactivité dans nos condition opératoires.